Реакции с участием группы ОН

1. Кислотные свойства. Фенолы обладают кислотным характером, они способны образовывать соли уже при действии щелочей:

В водном растворе феноляты подвергаются частичному гидролизу т. к. образованы слабой кислотой и сильным основанием. По этой причине их растворы имеют щелочную реакцию. Минеральные кислоты, втом числе и угольная, вытесняют фенолы из их солей.

На кислотность фенола оказывают влияние заместители в ароматическом ядре. При наличии в п-положении электроноакдепторных заместителей (–NO₂, –Br, –Cl, –CN и др.) кислотные свойства усиливаются. Если в п-положение ввести электронодонорные заместители (-NH₂, -ОСН₃ и др.), то происходит снижение кислотных свойств, поскольку уменьшается смешение электронов связи О–Н к атому кислорода, что затрудняет отрыв протона:

2. Образование простых и сложных эфиров. Простые эфиры фенола непосредственно из фенола получить не удается. Для их получения испапьзуют реакцию Вильямсона: взаимодействие феноксида натрия с галоидными алкилами или арилами.

При взаимодействии фенолятов с галогенаренами образуются ароматические простые эфиры:

Дифениловый эфир имеет запах герани.

Ароматические простые эфиры имеют схожие химические свойства с простыми эфирами алифатического ряда. Они не взаимодействуют со щелочами, разложить их можно только йодоводородной кислотой.

Взаимодействие фенолятов с галогенангидридами карбоновых кислот приводит к образованию сложных эфиров:

Аналогичные продукты также получают по реакции ацилирования самих фенолов с ангидридами карбоновых кислот:

Такая реакция называется О-ацилированием.

В отличие от спиртов фенолы не этерифицируются непосредственно карбоновыми кислотами из-за недостаточной электронной плотности на атоме кислорода.

3. Взаимодействие фенолята натрия с хлоруксусной кислотой. Примером реакции О-алкилирования является реакция получения феноксиуксусной кислоты:

Феноксикислоты являются твердыми полупродуктами с четкой температурой плавления и служат для идентификации фенолов. Феноксиуксусная кислота имеет большое значение в синтезе фармацевтического препарата феноксипенициллина. Пенициллин – это природный антибиотик, который образуется в результате размножения плесени. В настоящее время пенициллин получают в медицинской промышленности в больших чанах, в которых произрастает плесень. Однако природу пенициллина можно изменять. Если в питательную среду плесени добавить феноксиуксусную кислоту, получают феноксиметил-пенициллин, который более устойчив, чем обычный пенициллин.

Аналогично получают 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту – стимулятор роста растений.