Химические свойства. Цианогруппа, проявляя отрицательный индуктивный эффект, увеличивает подвижность атомов водорода при α-углеродном атоме и за счет этого возможны реакции

Цианогруппа, проявляя отрицательный индуктивный эффект, увеличивает подвижность атомов водорода при α-углеродном атоме и за счет этого возможны реакции конденсации. Атомы углерода и азота образуют полярную связь, по месту разрыва которой нитрилы вступают в реакции нуклеофильного присоединения.

1. Присоединение нуклеофилъных реагентов. Гидролиз нитрилов проходит при нагревании с водными растворами кислот или щелочей с образованием амидов, которые гидролизуются до кислот:

Реакции со слабыми нуклеофилами обычно катализируются кислотами:

2. Реакция с участием α-углеродных атомов. Конденсация нитрилов (реакция Торпа) проходит в присутствии оснований: амидов, алкоксидов металлов. Реакция аналогична альдольной конденсации:

3. Восстановление нитрилов алюмогидридом лития или водородом протекает до соответствующих аминов:

Нитрилы широко используются в органическом синтезе. С помощью нитрила муравьиной кислоты в структуре соединения увеличивают углеродную цепь. Ацетонитрил – хороший растворитель для жирных кислот, используется в производстве витамина В₁. Кристаллическое вещество – малонодинитрил легко вступает в реакции конденсации, широко используется для получения гетероциклических соединений: витаминов В₁, В₆, пестицидов, красителей.

ЖИРЫ

Жиры (триацилглицерины, триацилглицериды) – сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших алифатических кислот. Их общая формула:

В состав жиров преимущественно входят одноосновные кислоты с неразветвленной цепью, которые содержат четное число углеродных атомов от 4 до 26.

По кислотному составу триацилглипериды подразделяют на простые, содержащие остатки одинаковых кислот (R= R' =R") и смешанные, в составе которых встречаются разные кислотные остатки.

Природные жиры – чаше смешанные триацилглицерины. Кислотный состав жиров человеческого организма главным образом представлен стеариновой, пальмитиновой кислотами, которые поступают как с пищей, так и образуются путем биосинтеза. Ненасыщенные жирные кислоты: олеиновая, линолевая, арахидоновая не образуются в организме человека, а лишь поступают с пишей. Они получили название незаменимые.