Примеры решения задач. Напишите уравнение реакции этерификации пальмитиновой кислоты и цетилового спирта

Пример 1.

Напишите уравнение реакции этерификации пальмитиновой кислоты и цетилового спирта. К какому ряду и классу относится продукт?

Решение:

С₁₅Н₃₁СООН + СН₃(СН₂)₁₄-СН₂ОН ↔ С₁₅Н₃₁СООСН₂-(СН₂)₁₄- СН₃ + Н₂О

Образующийся цетилпальмитат является сложным эфиром, относится к классу омыляемых липидов. Впервые был обнаружен в составе спермацета китов.

Пример 2.

Образец жира, представляющий собой триолеат, подвергли гидролизу. Какая масса жира была взята, если на гидрирование полученной кислоты затрачен водород объемом 336 л (н.у.)?

Решение:

1) Запишем уравнение реакции гидролиза триолеата:

СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₃ СН₂- ОН

СН - О - СО - С₁₇Н₃₃ + 3Н₂О → СН - ОН + 3С₁₇Н₃₃СООН

СН ₂ - О - СО - С₁₇Н₃₃ СН₂- ОН

2) Запишем уравнение гидрирования непредельной олеиновой

кислоты:

С₁₇Н₃₃СООН + Н₂ → С₁₇Н₃₅СООН

3) Найдем количество вещества водорода, затраченное

на реакцию гидрирования:

ν(Н₂)=V(Н₂)/ Vm = 336/22,4=15 (моль)

4) Из уравнений следует, что

ν(ол.к-ты)= ν(Н2)=15 моль

ν(жира)/ ν(ол.к-ты)=1/3, т.е. ν(жира)= ν(ол.к-ты)/3=15/3=5 (моль)

5) Находим массу жира, взятого для реакции:

m(жира)= ν(жира)M(жира)=5х884=4420 (г)

Ответ: 4420 г

Пример 3.

У какого жира следует ожидать более низкой точки плавления? Почему?

СН₂ - О - СО - С₁₅Н₃₁ СН₂- О - СО - С₁₇Н₃₃

СН - О - СО - С₁₇Н₃₅ СН- О - СО - С₁₇Н₂₉

СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₃СН₂- О - СО - С₁₇Н₃₁

(а) (б)

Решение:

Чем больше непредельных кислот в жире, тем ниже температура его плавления.

Ответ: (б)

Задачи для самостоятельного решения

1. Изобразите структуру стерана, пронумеруйте атомы углерода в циклах А,В,С,D. Введите метильную группу в положения С-10, С-13; гидроксильную группу в положение С-17, кислород при двойной связи (=О) в С-3, двойную связь в положение С4-С5. Назовите гормон, отвечающий этой формуле. Какое физиологическое действие он оказывает? Назовите аналогичные вещества данного класса и сравните их биологическую роль.

2. Выполните все действия задания 1, но вместо –ОН группы у С-17 поставьте ацильную группу (СН₃-СО-). Назовите гормон, его действие и аналогичные соединения в организме.

3. Напишите уравнение гидролиза олеопальмитостеарина. Какой фермент гидролизует жиры в организме? Чем отличается гидролиз от омыления? Назовите продукты гидролиза.

4. Покажите гидрофобную и гидрофильную часть фосфатидилэтаноламина (кефалина). К какому классу относится это соединение? Приведите примеры аналогичных веществ. Какую функцию они выполняют в организме? Напишите гидролиз кефалина и назовите продукты гидролиза.

5. Расскажите о строении биологической мембраны, изобразите схематично расположение липидов с образованием бислоя.

6. Чем сфинголипиды отличаются от фосфолипидов? Приведите пример сфинголипида, напишите гидролиз этого соединения. Назовите продукты гидролиза.

7. Отличие гликолипидов от сфинголипидов. Приведите пример гликолипида, напишите гидролиз этого соединения. Назовите продукты гидролиза.

8. Напишите уравнение гидролиза мирицилпальмитата. К какому классу относится это соединение? Назовите продукты гидролиза.

СН₃-(СН₂)₂₉-СН₂-О-СО-(СН₂)₁₄-СН₃

9. У какого жира следует ожидать более низкой точки плавления? Почему?

СН₂ - О - СО - С₁₇Н₂₉ СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₅

СН - О - СО - С₁₇Н₃₃ СН - О - СО - С₁₇Н₃₅

СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₅ СН₂ - О - СО - С₁₇Н₃₃

10. Какие вещества можно получить при реакции этерификации глицерина и

пальмитиновой кислоты? Напишите уравнение реакции.

<101 102 103104105 106 107 >

Дата добавления: 2015-09-18; просмотров: 3374;