Примеры решения задач. Пример 28.1. Написать уравнения реакций, при помощи которых из метана и неорганических реагентов можно получить бутан.

Пример 28.1. Написать уравнения реакций, при помощи которых из метана и неорганических реагентов можно получить бутан.

Решение. 1. Бромированием метана можно получить бромметан:

CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr

2. При нагревании бромметана с натрием образуется этан:

2CH₃Br + 2Na → C₂H₆ + 2NaBr

3. При взаимодействии этана с бромом образуется бромэтан:

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr

4. Бутан получается из бромэтана по реакции Вюрца:

2C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr

Пример 28.2. При сжигании газообразного углеводорода объемом 2,24 л было получено оксида углерода (IV) массой 13,2 г и воды массой 7,2 г. Плотность газа по воздуху составляет 1,52 (н.у.). Определить молекулярную формулу газа.

Решение. 1. Молярная масса газа равна:

М (возд.) = 29 г/моль; D_возд.(газа) = 1,52;

М (газа) = 29 г/моль ∙ 1,52 = 44 г/моль.

2. Масса углерода и водорода в 2,24 л углеводорода составляет:

12 г углерода образует 44 г СО₂

х « углерода « 13,2 « СО₂ х = 3,6 г С,

2 г водорода образует 18 г Н₂О

y « водорода « 7,2 « Н₂О у = 0,8 г Н.

3. Масса углерода и водорода в сожженном газе составляет:

3,6 + 0,8 = 4,4г.

4. Рассчитаем массу 2,24 л углеводорода:

44 г углеводорода занимает объем 22,4 л

х « углеводорода « « 2,24 « х = 4,4 г.

5. Значит, газ состоит тлько из углерода и водорода. Следовательно,

С:Н = = 1:2,66,

Откуда простейшая формула СН_2,66 (М = 14,66). Отношение истинного соединения к массе простейшего соединения составляет 44/14,66 = 3. Следовательно, простейшую формулу надо увеличить в 3 раза, откуда истинная формула газа С₃Н₈.

Пример 28.3. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этиловый спирт → Х → Y → Z → бутен-1

Указать условия протекания реакций.

Решение. 1. При нагревании этилового спирта до 180 – 200 ^оС с концентрированной серной кислотой должен образоваться продукт, реагирующий с бромоводородом. Это этилен (вещество Х). Уравнение реакции:

С₂Н₅ОН С₂Н₄ + Н₂О

2. В результате присоединения бромоводорода к этилену образуется бромэтан (Y):

С₂Н₄ + НBr → C₂H₅Br

3. При нагревании бромэтана в присутствии натрия образуется бутан (Z)

C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr

4. Дегидрирование бутана в присутствии катализатора, например никеля – один из способов получения алкенов, в частности бутена-1.

CH₃−CH₂−CH₂−CH₃ CH₂=CH−CH₂−CH₃ + Н₂

Пример 28.4. Написать уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота

Указать условия протекания реакций.

Решение. 1. Циклогексан превращается в бензол при пропускании его паров над нагретым платиновым катализатором:

С₆Н₁₂ С₆Н₆ + 3Н₂

2. Ввести алкильную группу в бензольное кольцо можно действием галогеналкила в присутствии хлорида алюминия:

C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅−CH₃ + HCl

3. При действии раствора перманганата калия на толуол образуется бензойная кислота:

C₆H₅−CH₃ + 3[O] C₆H₅−COOH + H₂O

Задачи

№ 28.1.Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Al₄C₃ → CH₄ → CH₃Br → C₂H₆ → CO₂ → CO → CH₄

Указать условия протекания реакций.

№ 28.2. При сгорании 4,3 г образца алкана выделились 6,72 л СО₂ и 6,3 г воды (н.у.). Определить формулу алкана.

№ 28.3. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

СН₃−СН₃ → СН₂=СН₂ → СН₃−СН₂ОН

Указать условия протекания реакций.

№ 28. 4.Сколько граммов 1,6 %-ной бромной воды может обесцветить

1,12 л пропилена при нормальных условиях? (Ответ: 500 г).

№ 28.5.20 г карбида кальция обработали избытком воды, выделившийся ацетилен пропустили через бромную воду, получив 86,5 г

1,1,2,2-тетрабромэтана. Определить выход продукта реакции. (Ответ: 80 %).

№ 28.6.При помощи каких реакций можно различить следующие газы: пропан, пропен и пропин? Написать уравнения реакций.

№ 28.7. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан → Х → бензол

Назвать вещество Х. Указать условия протекания реакций.

№ 28. 8. Из 3,36 л ацетилена (условия нормальные) получили 2,5 мл бензола. Определить выход продукта. Плотность бензола равна 0,88 г/мл.

(Ответ: 56,4 %).

№ 28.9. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH₃−CH₂−CH₂Br → CH₃−CH=CH₂ → CH₃−CH₂Br−CH₃

Указать условия протекания реакций.

№ 28.10.Какой объем метана (н.у.) выделится: а) при гидролизе 72 г Al₄C₃; б) из 4,1 г безводного ацетата натрия? (Ответ: 33,6 л; 1,12 л).

№ 28.11.При помощи каких реакций можно осуществить следующий цикл превращений:

CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅Cl → C₃H₈.

№ 28.12.Как, исходя из метана, можно получить бензол? Сколько литров метана (н.у.) необходимо затратить на получение 7,8 г бензола?

(Ответ: 13,4 л).

№ 28.13.Какой объем 90 %-ного раствора азотной кислоты (плотность

1,483 г/мл) потребуется для нитрования бензола, чтобы получилось 24,6 г нитробензола? (Ответ: 9,44 мл).

№ 28.14. Состав соединения выражается формулой С₄Н₆. Известно, что это вещество легко взаимодействует с бромной водой, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, но присоединяет воду в присутствии солей ртути (II). Написать структурную формулу соединения и назвать его.

№ 28.15. Написать уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения:

Al₄C₃ → X → Y → Cu₂C₂.

Назвать соединения Х и Y.

№ 28.16.Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. 0,7 г этого алкена присоединил 1,6 г брома, Определить формулу алкена и назвать его.

№ 28.17.Углеводород, состав которого выражается формулой С₃Н₄, взаимодействует с бромной водой и с натрием с выделением водорода. Определить структурную формулу углеводорода и назвать его.

№ 28.18.При сгорании 3,6 г алкана образуется 5,6 л СО₂. Какой объем кислорода (н.у.) потребуется для реакции? (Ответ: 8,96 л).

№ 28.19. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21 %) и водород (15,79 %). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93 (н.у.). Определить формулу этого вещества.

№ 28.20.Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33 %. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36 (н.у.). Определить формулу углеводорода.