Лекція 8. Пуринові алкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять пуринові алкалоїди

Пуринові основи, або просто пурини, − органічні гетероциклічні природні речовини, похідні пурину. Відіграють значну біологічну роль, насамперед як структурні фрагменти нуклеотидів та нуклеїнових кислот усіх живих організмів. До найпоширеніших пуринових основ належать аденін та гуанін, які входять до складу нуклеїнових кислот та багатьох коферментів.

Ксантин (2,6-діоксипурин) є важливою ланкою в процесі обміну пуринових сполук, утворюється при дезамінуванні гуаніну та окислюванні гіпоксантину. Діє як сильний діуретин. У медицині використовують N-метильові похідні ксантину – кофеїн, теофілін, теобромін.

Біогенетично пуринові алкалоїди утворюються шляхом, властивим усім пуринам, які являють собою конденсовану систему з двох гетеро циклів – пиримідину та імідазолу. Біосинтез починається з α-D-рибозо-5-фосфату. Сполуками, що залучаються до процесу, є гліцин (глікокол), аспарагінова кислота, глютамінова кислота або глютамін, дві формальні групи С1. Біосинтетичний процес є високо енергетичним при залученні АТФ. Кінцевою субстанцією, що формується, є інозит-5-монофосфат, з якого постає ксантин, аденозинмонофосфат (АМФ) або гуанозинмонофосфат (ГМФ).

Пуринові алкалоїди відносяться до психостимулюючих лікарських засобів.

Кофеїн – 1,3,7-триметилксантин, головний алкалоїд насіння кофе. Впливає на кору головного мозку, зменшує стомленість, покращує зір, слух, розумову діяльність, здатність сприймати зовнішні подразники навколишнього середовища. Стимулює послаблену діяльність серця, посилює систолу при серцевій недостатності, розширює судини мозку, серця, скелетної мускулатури, легень, нирок, шкіри.

Насіння коли містить кофеїн (2,5-3%) та теобромін у вільному стані й у вигляді танатів. У свіжому насінні кофеїн міститься у вигляді глікозиду соланіну, який гідролізується на глюкозу, кофеїн та кола-дубильні речовини. Під час сушіння цей комплекс руйнується та утворюються вільні алкалоїди.

Паста гуарана містить кофеїн (4-6%), смоли, дубильні речовини. Її вживають при мігрені і як тонізуючий засіб. Їз кори готують стимулюючі напої, які знімають втому й відчуття голоду.

Теобромін є головним алкалоїдом насіння какао. Часто супроводить кофеїн. Дія теоброміну спазмолітична й діуретична.

Теофілін – 1,3-диметилксантин, часто зустрічається разом з теоброміном. Діє якпсихоаналептик, але слабший за кофеїн.

Теобромін та теофілін – стимулятори серцевої діяльності. Вони розширюють судини серця та нирок, розслаблюють мускулатуру бронхів, посилюють сечовиділення. Алкалоїди застосовуються при недостатності кровозабезпечення міокарда, як сечогінні засоби, входять до складу гіпотензивних та антиаритмічних засобів.

Лікарські рослини та лікарська рослинна сировина,

які містять пуринові алкалоїди

Рослина – шоколадне дерево –

Theobroma cacao L.

Родина – стеркулієві – Sterculiaceae.

Сировина – насіння шоколадного дерева –

Semina cacao.

Вічнозелене дерево заввишки звичайно 5 м.

- Стовбур – прямий.

- Гілки – кільчасті.

- Листки – великі, овальні або повздовжньо-яйцевидні, цілокраї, рожеві, виходять пучками прямо з стовбура та старого листя.

- ЛРС – насіння.

Цвіте і плодоносить цілий рік.

Поширення

Батьківщиною є вологі тропічні ліси Америки. Рослина культивується; плантації знаходяться в Західній Африці, Бразилії, на Цейлоні, Яві.

Хімічний склад сировини

Ядро та оболонка насіння містять 0,9-3% теоброміну. У насінні також знайдено 0,05-0,36% кофеїну, 43-53% жиру, 5-10% водорозчинних полі фенольних речовин (епікатехін, лейкоантоціани й антоціани).

Біологічна дія та застосування

Теобромін слабше збуджує ЦНС, аніж кофеїн, але сильніший як діуретин. Порошок какао виявляє стимулюючу й діуретичну дію, має велику поживну цінність. Масло какао застосовується у фармації як основа для супозиторів.

Рослина – кавове дерево аравійське –

Coffea frabica L.

Родина – маренові – Rubiaceae.

Сировина – насіння кави –

Semina coffeae.

Напівкущ або невелике деревце, заввишки 8-10 м.

- Кора – зеленкувато-сіра.

- Гілки – довгі, гнучкі, розлогі або пониклі.

- Листки – цілокраї, злегка хвилясті, супротивні, завдовжки 5-20 і завширшки 1,5-5 см, на коротких черешках.

- Квітки – білі, духмяні, по 3-7 в пазухах листків, правильні, п’ятимірні. Цвіте й плодоносить одночасно протягом року.

- Плід – ягода, майже куляста або овальна, темно-червоного кольору, двонасіннєва, діаметром 1-1,5 см.

- ЛРС – насіння – світло-сіре, тверде, овальної форми, плоско-випукле, на пласкому боці з глибою борозенкою. Вкрите тонкою сріблястою або пергаментною оболонкою, яка під час обробки стирається майже вся і залишається тільки у борозенці.

Поширення

Батьківщина рослини – Ефіопія. Coffea налічує 40 різновидів у тропічних районах Старого Світу, головним чином в Африці. Кавове дерево аравійське широко культивується в багатьох країнах світу. Його насадження становлять 90 % від загальносвітових

Хімічний склад сировини

Насіння містять 1-2% кофеїну, теобромін, теофілін, 3-5% дубильних речовин, 15% глюкози і декстрину, 10-13% жирної олії (тригліцериди олеїнової та пальмітинової кислот), 10-13% протеїнів.

При достиганні плоди кави набувають характерного запаху і темно-брунатного кольору. Запах плодам надає олія „кафеол”, у якій міститься 50% фурфуролу та невелика кількість валеріанової кислоти, фенолів і пруведину. В незрілих плодах кофеїн зв’язаний з хлорогеновою кислотою. На час повного достигання плодів він вивіляється. Тоді вміст хлорогеновоюї кислоти перевищує 5%. З дозрілих плодів кофеїн під час сушіння може бути частково сублімований. У більшості випадків, кофеїн отримують із сублімату висушених зрілих плодів.

Біологічна дія та застосування

Кава використовується як стимулюючий засіб при розумовій втомі, головному болю й першій долі карській допомозі при отруєннях. Вплив на центральну нервову систему зумовлений наявністю кофеїну. Декофеїнізовану каву отримують екстрагуючи кофеїн із зерен при збереженні смакових якостей кавових напоїв. Така кава містить до 0,08% кофеїну.

Рослина – чай китайський – Thea sinensis L.

Родина – чайні – Theaceae.

Сировина – листя чаю – Folia theae.

Дикорослий чай – дерево, а культурний через постійне зрізання молодих листків та коротких пагонів – кущ.

- ЛРС – листки – у дикорослого чаю листки більші та м’якші, завдовжки до 15 см, у культурного – чергові, видовжено-еліптичні, загострені, молоді вкриті сріблястим пушком.

- Квітки – великі, діаметром 4 см і більше, зі слабким ароматом, білі, поодинокі або по 2-3.

- Плід – три−п’ятигніздна коробочка.

Поширення

Батьківщина чаю – гірські ліси Південного Китаю та Індокитаю. Чай давно введено в культуру у багатьох країнах, є плантації на Чорноморському узбережжі Кавказу та у Краснодарському краї.

Хімічний склад сировини

Чай містить 5% кофеїну („теїн”) та невелику кількість теофіліну, теоброміну, аденіну, ксантину, гіпоксантину, ізатину. Дубильні речовини чаю становлять 15-30% і представлені катехіном та його похідними (вітамін Р). Ефірні олії надають чаю сильного аромату й специфічного запаху. Знайдені також вітаміни С, В1, В2, РР., мінеральні солі.

Біологічна дія та застосування

Лікувальні властивості неферментованого чаю зумовлені комплексом біологічно активних речовин. Враховуючи стимулюючу властивість кофеїну, пити чай треба при втомі, зменшенні розумової активності, при наданні першої лікарської допомоги. Чай дають при отруєннях, які викликають пригнічення ЦНС, послаблення серцевої діяльності й дихання, а також при отруєнні алкоголем. Чай завдяки наявності теофіліну й теоброміну виявляє діуретичну дію. Міцний чай не рекомендують споживати при підвищенні збудливості, безсонні, органічних захворюваннях серцево-судинної системи, атеросклерозі, гіпертонії, глаукомі.