Лекція 7. Індольні алкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять індольні алкалоїди. Хінолінові алкалоїди. ЛР та ЛРС, які містять хінолінові алкалоїди.

І. Індольні алкалоїди

Індольні алкалоїди містять у молекулі ядро індолу або його похідних – дигідроіндолу, гідрооксиіндолу, псевдоіндолу та N-ациліндолу. Індольні алкалоїди широко розповсюджені в рослинному світі та налічують понад 1400 представників з 40 родин. Найбільш багаті на них рослини з родин Apocynaceae (близько 600 речовин), Rubiaceae, Loganiaceae.

Біогенетично індольні алкалоїди походять від триптофану, який на першій стадії біосинтезу декарбоксилюється з утворенням триптаміну. Далі можливі різні типи реакцій конденсації триптаміну (або його N-метильного похідного) з різноманітними метаболітами. Цей процес, як правило, супроводжується циклізацією з утворенням шести- або п’ятичленного N-гетероциклу, а часто й інших циклічних структур. Так, при конденсації триптаміну з активованим ацетатом утворюються індольні алкалоїди типу гарману.

Триптофан дає початок індольним алкалоїдам іноді без попереднього декарбоксилування. Наприклад, біосинтез ергоалкалоїдів (алкалоїдів споринні) починається з конденсації триптофану з „активованим ізопреном” – ізопентенілдифосфатом. Далі з цих двох компонентів внаслідок ряду складних реакцій утворюються полі циклічні сполуки з двома N-гетероциклами – лізергінова та ізолізергінова кислоти (стереоізомери), які дають початок усім ергоалкалоїдам.

Під впливом ферменту стриктозидин-синтетази триптофан конденсується з секоіридоїдом секологаніном, внаслідок чого утворюється стриктозидин, що є загальним прекурсором численних іридоїдних індольних алкалоїдів різноманітної структури.

Розрізняють два основних класи індольних алкалоїдів:

1) до цього, порівняльно малочисельного класу, відносять алкалоїди, що мають одиничні індольні угрупування. Вони об’єднані в групу „тип гарману” (b-карболіну). Але чим складніша структура таких речовин, тим рідше вони зустрічаються у природі. Наприклад, гарман виділений з рослин 19 родин, коєнегін знайдено тільки у родині Rutaceae, нітрарин – тільки у роді Nitraria, Zygophyllaceae;

2) другий клас налічує понад 1200 алкалоїдів та характеризується наявністю двох структурних одиниць: індольної та монотерпенової, що утворюється із секологаніну. В алкалоїдах цього класу можна виділити основні структурні типи: йохімбану, резерпіну, аспідосперматану, стрихніну.

Алкалоїди з перегрупованою секологаніновою частиною розділяють на типи: ебурнану та ібогаїну.

Окрему групу складають бімолекулярні алкалоїди, що мають два індольних або два дигідроіндольних ядра (С-дигідротоксиферин), або змішані – із двома різними ядрами (індольним та дигідроіндольним, або псевдоіндольним та дигідроіндольним – вінкатицин, катарин, вінбластин, вінкристин тощо).

Тип гарману (β-карболіну)

Нор-гарман, або β-карболін – основа алкалоїдів цього типу.

Гарман, гармін, гармол – індольні алкалоїди з роду Passiflora, Passifloraceae. Гарман дуже розповсюджена сполука, але накопичується в рослинах у невеликій кількості. Гармін, крім пасифлори, накопичується у виді Peganum garmala, Zygophyllaceae та в родині Eleagnaceae. Має галюциногенні властивості. Продукт дегідратації гарміну – гармалін є сильним інгібітором моноамінооксидази (МАО).

Тип йохімбану

Складні за будовою алкалоїди, які розповсюджені в родинах Apocynaceae, Loganiaceae, Rubiaceae, Euphorbiaceae. В основі мають скелет йохімбану з різними радікалами у С-16, а також при 10, 11, 17 та 18 атомах вуглецю. Три асиметричні атоми дають можливість існування оптичних ізомерів.

Йохімбін – головний алкалоїд кори Pausinystalia yohimbe; син. Corynanthe yohimbe, Rubiaceae може існувати у формі 32 оптичних ізомерів.

Йохімбін є симпатолітиком, знижує тиск крові. Застосовується у вигляді йохімбіну гідрохлориду (препарат йохімбін) як тонізуючий засіб при імпотенції та клімактерії.

Аймаліцин – похідне йохімбіну, що накопичується в рослинах родини Apocynaceae. Має симпатолітичну активність, блокує α-рецептори, посилює мозковий кровообіг. Входить до складу гіпотензивних препаратів.

Серпентин – дуже сильна четвертинна основа. Синтезується в кількох видах з родів Rauwolfia та Vinca. Подібно до аймаліцину біогенетично пов’язаний з алкалоїдами типу йохімбіну.

Тип резерпіну

Резерпін – найважливіша фармакологічно активна речовина коренів раувольфії (Radices Rauwolfiae). На відміну від попередньої групи, мають кільце, сполучене з триметоксибензойною кислотою. Є слабкою основою. Внаслідок гідролізу утворює резерпінову кислоту, метанол та 3, 4, 5-триметоксибензойну кислоту.

Резерпін є симпатолітиком із психоседативною та антипсихотичною активністю. Заспокійлива дія зумовлена впливом на кору головного мозку, гіпоталамічну область та ретикулярну формацію спинного мозку. Знижуючи тонус симпатичної нервової системи, резерпін, навпаки, підвищує тонус парасимпатичної системи. Це призводить до уповільнення серцевих скорочень, посилення перистальтики кишок, посилення секреції хлористоводневої кислоти у шлунку тощо. Резерпін викликає гіпотермію і знижує обмін речовин.

Седативна та гіпотензивна дія резерпіну пов’язана із зменшенням кількості серотоніну та катехоламінів у ЦНС, що послаблює адренергічний вплив на периферійні органи, у тому числі адренорецепторів кровоносних судин. У дозі 0,25 мг резерпін викликає значне і тривале зниження тиску крові. Передозування веде до психопатичного стану, депресії тощо. Резерпін має сильну ульцерогенну дію, тому його використовують в експериментальній фармакології для створення моделі язви шлунка у тварин.

Тип аспідосперміну

Алкалоїди, що відносять до цього типу, належать до похідних дигідроіндолу та розповсюджені в родині Apocynaceae, в родах Aspidosperma, Vinca, Catharanthus тощо.

Віндолін є головним алкалоїдом листя виду Catharanthus roseus. Має димерну структуру, лежить в основі вінбластину і вінкристину.

Тип ебурнану

Вінкамін – алкалоїд барвінку малого Vinca minor, Apocynaceae, подібно до резерпіну, знижує артеріальний тиск, виявляє слабкий седативний ефект, справляє також кровоспинну та протизапальну дію.

Тип ібогаїну

Алкалоїди мають ізохінолінову структуру, що скон’югована з індольним фрагментом.

Катарантин – один із важливіших алкалоїдів листя Catharanthus roseus (Apocynaceae) та інших видів цього роду.

Аймалін – алкалоїд коренів раувольфії, що біогенетично пов’язаний із серпентином. Не має нейролептичних властивостей, помірно підвищує артеріальний тиск, посилює коронарний кровообіг. Застосовується як антиаритмічний засіб.

Алкалоїди Strychni

Виділені в окрему групу алкалоїди чилібухи. Мають складну конденсовану багатоядерну структуру, що складається із семи кілець та містить терпеноїдний фрагмент. Кільце А – ароматичне, з двох атомів азоту тільки один – третинний (N-19), який має основний характер та здатність утворювати солі. Другий атом азоту міститься в лактамному кільці, яке може розмикатися під дією спиртового лугу з утворенням карбоксилу й аміногрупи.

Стрихнін – головний алкалоїд насіння чилібухи Semina Strychni, Strychnos nux-vomica L. (Loganiaceae). Стрихнін належить до сильних рослинних отрут. У терапевтичних дозах збуджує ЦНС, підвищує, у першу чергу, рефлекторну збудливість спинного мозку.

Під впливом стрихніну підвищується виділення адреналіну наднирковими залозами. Тривале застосування препаратів стрихніну подовжує позитивні рефлекси (тривають близько двох місяців після припинення вживання препарату).

Бруцин – диметоксипохідне стрихніну, що у 50 разів поступається йому у фізіологічній активності. Практичного значення не має. Застосовується в аналітичній хімії як реактив на нітрат-йон.

Димерні індольні алкалоїди

Алкалоїди побудовані з двох простих індольних або дигідроіндольних алкалоїдів. Звичайно мають дуже складну хімічну будову. Можуть бути симетричними і складатися з однакових фрагментів або несиметричними. Деякі димерні індольні алкалоїди застосовуються в медицині, наприклад, вінбластин, вінкристин, токсиферин С тощо.

Вінбластин – один з найважливіших алкалоїдів катарантуса рожевого, є несиметричним Димером, що утворюється з віндоліну та велбанаміну. Виявляє цитостатичну дію, блокує мітоз клітин у метафазі.

Вінкристин містить формільну групу при азоті віндалінового ядра, діє подібно до вінбластину, застосовується при лейкемії. Накопичується в листках катарантуса в надзвичайно малій кількості. Розроблено методику переводу вінбластину у вінкристин, а також повний синтез цих сполук.

Алкалоїди споринні (ерголінові алкалоїди)

Спориння – отруйний гриб, що паразитує на зернівках злакових. Захворювання на клавіцептоксикоз, або ерготизм, який обумовлений здатністю алкалоїдів маткових ріжок викликати скорочення гладенької мускулатури та судин, тепер у людей буває рідко.

В основі хімічної будови алкалоїдів споринні лежить скелет ерголіну, з якого походять D-лізергінова або D-ізолізергінова кислота.

Фармакологічну активність мають тільки лівообертаючи похідні D-лізергінової кислоти. Назви ліво- та право обертаючих алкалоїдів відрізняються суфіксом „-нін”.

Серед ергоалкалоїдів виділяють:

1) прості аміди лізергінової кислоти: ергометрин – амінопропанол лізергінової кислоти;

2) пептидні алкалоїди (ергопептидини) мають ядро D-лізергінової кислоти, що поєднане з кількома амінокислотами, що з’єднані пептидними зв’язками в циклічні структури. Однією з амінокислот завжди є пролін.

Ерготамін має пептидний фрагмент, що складається з α-гідроксиаланіну, фенілаланіну та проліну. До групи ерготаміну належить ергозин, у якого пептидна частина складається з α-гідроксиаланіну, лейцину та проліну.

Група ерготоксину об’єднує ергокристин, ергокриптин та ергокорнін. Пептидна частина ергокристину складається з α-гідроксиваліну, лейцину та проліну, а ергокорнін. – з α-гідроксиваліну, валіну та проліну.

Крім похідних лізергінової кислоти, спориння містять так звані клавінові алкалоїди, які утворюються на основі скелета ерголену. Найважливіші сполуки з цієї групи – агроклавін, елімоклавін, лізергін, сетоклавін, пеніклавін. Ханоклавін має відкрите кільце D та є одним з попередників усіх ергоалкалоїдів. Наведені сполуки не мають самостійного фармакологічного значення.

Алкалоїди маткових ріжок чинять складну дію на організм. Розрізняють такі головні види фармакологічної активності: маткова; периферійна α-адренолітична; дія на ЦНС.

Характерним є підвищення тонусу та специфічна ритмічна діяльність матки під впливом терапевтичних доз алкалоїдів. Особливо чутлива мускулатура матки під час вагітності та після пологів. Найсильніший вплив на біометрій має ергометрин, але він діє адренолітично. Застосовується як утеротонічний засіб, що посилює скорочення матки.

Ергокристин та ергокриптин гальмують виділення гормону пролактину, завдяки чому впливають на ріст новоутворень.

Лікарські рослини та лікарська рослинна сировина,

які містять індольні алкалоїди

Рослина – пасифлора інкарнатна –

Passiflora incarnata L.

Родина – страстоцвіті – Passifloraceae.

Сировина – трава пасифлори інкарнатної –

Herba passiflorae incarnatae.

Багаторічна трав’яниста ліана, що досягає в умовах вологих субтропіків Кавказу довжини 6 м.

- Кореневище – добре розвинене, горизонтальне.

- Стебло – повзуче, за відсутності опори стелиться, олистяне, при основі здерев’яніле.

- Листки – прості, знизу сіруваті, по краю дрібнопилчасті. У пазухах листків розвиваються вусики, якими рослина чіпляється за опору.

- Квітки – дуже оригінальні, поодинокі, двостатеві, великі (діаметром близько 5 см та більше), на довгих квітконіжках, пелюстки видовжені, блідо-лілові, з двоповерховим розташуванням рясних облямівок, над якими знаходиться ряд тичинок, а далі – ряд маточок.

- Плід – їстівний, соковитий, ягодоподібний, при дозріванні жовтогарячий.

- Насінини – є три гнізда чорних насінен.

Поширення

Батьківщина пасифлори – Північна Америка. Культивується.

Хімічний склад сировини

Трава пасифлори містить до 0, 05 % суми алкалоїдів, серед яких головними є гармін, гарман, гар мол.

Крім алкалоїдів, у траві присутні пектинові речовини, фенольні сполуки (флавоноїди, кумарини, хінони), аскорбінова кислота.

Біологічна дія та застосування

Препарати пасифлори – рідкий екстракт пасифлори, пасит, новопасит використовують як седативні засоби при неврастенії, безсонні, хронічному алкоголізмі, клімактеричних порушеннях.

Рослина – раувольфія зміїна –

Rauwolfia serpentina Benth.

Родина – кутрові – Apocynaceae.

Сировина – корені раувольфії –

Radices rauwolfiae.

Невеликий вічнозелений напівкущ.

- ЛРС – коріння – вигнуті з пурпуровими бічними корінцями. Поверхня бура, видовжено зморшкувата. Злам світлий, не волокнистий.

- Стебло – кора вузька, деревина займає дві третини товщі зрізу.

- Листки – розташовані по 3-5, щільні, голі, довгасто-еліптичні, загострені.

- Квітки – в зонтикоподібних суцвіттях. Віночок білий або рожевий, трубчастий, п’ятилопатевий, лопаті накладені одна на одну. Квітконіжки та чашолистки яскраво-червоні.

- Плід – червоний, складається з двох соковитих кістянок, які напівзрослися.

Поширення

Раувольфія зміїна росте в Індії, Пакистані, Індокитаї, Таїланді, Індонезії, на Яві, Цейлоні. Культивується в Індії.

Хімічний склад сировини

У видах раувольфії знайдено близько 100 індольних алкалоїдів; у раувольфії зміїній сума індольних алкалоїдів становить 0,8−1,3%. Кора коренів містить алкалоїдів удесятеро більше, аніж деревина. Головними біологічно активними речовинами вважаються резерпін, ресцинамін, аймалін, серпентин.

Біологічна дія та застосування

Раунатин, раувазан, резерпін та препарати, до складу яких він входить (адельфан, кристепін, бринердин та інші), призначають при гіпертонії, психоневрозах.

Ресцинамін та препарати (канесцин, реканесцин) діють гіпотензивно, подібно до резерпіну, але без побічних ефектів. Аймалін виявляє анти аритмічну активність.

Рослина – барвінок малий – Vinca minor L.

Родина – кутрові – Apocynaceae.

Сировина – трава барвинку малого –

Herba vincae minoris.

Вічнозелений невеличкий полікарпічний напівкущ.

- Пагони – двох типів: вегетативні самовкорінювальні, лежачі та генеративні квітконосні прямостоячі, завдовжки 20-40 см.

- Листки – черешкові, еліптичні, цілокраї, загострені, при основі звужені, шкірясті, голі, щільнію зимуючи, завдовжки 3-5 та завширшки 1-3 см. Зверху темно-зелені, блискучі, зісподу світліші.

-Квітки – поодинокі, розташовані в пазухах листків, чашечка глибокоп’ятинадрізна, віночок фіолетово-синій, із довгою, зверху розширеною трубкою.

- Плід – видовжено-веретеноподібна зелена листянка, завдовжки 7-8 см.

- Насінини – дрібні, брунатні, видовжені, горбчасті.

Цвіте з квітня по вересень.

Поширення

У південних районах європейської частини СНД, у широколистих лісах України, країн Балтії, в Білорусі, Молдові, Криму.

Хімічний склад сировини

Трава багата на індольні алкалоїди. Першим був ідентифікований мінори (вінкамін), далі ізовінкамін та інші похідні ебурнану. Пізніше встановлено, що ізовінкамін є сумішшю вінкаміну, вінкамініну, вінцину та вінциніну. Фізико-хімічні властивості цих алкалоїдів подібні до резерпіну. Крім того, вилучені вінкамінорин, його ізомер вінкамінореїн, первіцин, вінкамідин. Крім алкалоїдів, у траві барвінку знайдені урсолова кислота, флавоноїд робінін, лейкоантоціани.

Біологічна дія та застосування

Девінкан, вінкапан, вінкатон застосовують при гіпертонії, спазмах судин мозку.

Рослина – катарантус рожевий –

Catharanthus roseus G. Don.

Родина – кутрові – Apocynaceae.

Сировина – листя катарантуса рожевого –

Folia catharanthi rosei.

В умовах тропиків – багаторічний, вічнозелений напівкущ заввишки 30-60 см. Культивується як однорічна культура.

- Стебло – пряме або сланке. Стебло голе, у деяких форм з різним ступенем опушення.

- ЛРС – листки – короткочерешкові, видовжено-еліптичні, блискучі, супротивні, зверху темно-зелені, зісподу іноді опушені, з добре виявленим жилкуванням, завдовжки до 8, завширшки до 3, 5 см..

- Квітки – правильні, зібрані по 2-4 на верхівках пагонів. Чашечка зелена, із п’ятьма чашолистками, роздільно листа. Пелюсток п’ять, вони білі або рожеві.

- Плід – серповидна темно-брунатна дволистянка завдовжки до 5 см.

Поширення

Рослина походить з Мадагаскару, поширена в тропиках обох півкуль. Культивується у Флориді, Африці, Австралії. В СНД культивується у вологих субтропіках Грузії (Аджарія), Краснодарському краї, Казахстані.

Хімічний склад сировини

З трави катарантуса вилучено понад 80 алкалоїдів групи індолу, в тому числі 26 димерних основ, які мають індол-індолінову структуру. Головним мономерним алкалоїдом є аймаліцин (раубазин, 0,1%) крім того, виділені серпентин, віндолінін, лохнерін тощо. Високу фармакологічну активність виявляють чотири димерні індол-індолінові компоненти: алкалоїди вінбластин (вінколейкобластин, 0,005 %), вінкристин (вінколейкокристин, 0,001%), лейрозин (вінлейрозин), лейрозидин (вінкозидин).

Максимальна кількість алкалоїдів відмічена у фазі масового цвітіння рослини, а максимум шести головних алкалоїдів – у фазі масового плодоношення. При культивуванні на Кавказі в траві переважає віндолін та лейрозин. Алкалоїдний склад коренів значно відрізняється від складу надземної частини катарантуса.

Біологічна дія та застосування

Листя катарантуса використовують для отримання препаратів розевін, вінбластин, вінкристин (сульфати алкалоїдів), які мають протипухлинну дію. Застосовують у комплексній терапії лейкозів та злоякісних новоутворень.

Рослина – чилібуха, блювотний горіх –

Strychnos nux-vomica L.

Родина – логанієві – Loganiaceae.

Сировина – насіння чилібухи –

Semina Strychni.

Листопадне невелике дерево.

- Листки – супротивні овальні.

- Квітки – дрібні, зеленкуваті, п’ятимірні, із трубчастим віночком, зібрані напівзонтиками в пазухах листків.

- Плід – ягодоподібний, кулястий, яскраво-жовто-гарячо-червоний, великий, схожий на плід цитрусових. Шкірка тверда. Міжплідник у вигляді безбарвного драглистого м’якуша, в якому знаходиться 2-6 насінин.

- ЛРС – насіння кругле, діаметром 0,7-1,5 см, завдовжки до 7 мм, пласке, тверде, з одного боку трохи опукле. У центрі опуклого боку є рубчик у вигляді маленького бугорка. Колір сірий, жовтувато- або зеленкувато-сірий. Зовні насіння шовковисто-блискуче завдяки численним прилеглим до поверхні волоскам. Запаху немає.

Поширення

Тропічні ліси Цейлону, Індії, Бірми, Австралії, культивується в тропічних районах Азії, Африці.

Хімічний склад сировини

Усі частини рослини містять алкалоїди, але більш за все – насіння: 1-2%. Головними є стрихнін та бруцин. Вміст інших алкалоїдів сягає 30% від загальної суми. Запасними субстанціями є крохмаль та білки, накопичується хлорогенова кислота, похідне іридоїду логаніну – логанінова кислота.

Біологічна дія та застосування

Настойку та сухий екстракт чилібухи отримують з імпортної сировини. Їх використовують для рефлекторного збудження ЦНС, як тонізуючі засоби.

Рослина – спориння пурпурова (маткові ріжки) –

Claviceps purpurea Tulasne

Родина – спориннєві – Clavicepitaceae.

Клас – сумчасті гриби – Ascomycetes.

Сировина – спориння ерготамінового

(ерготоксинового) штаму −

Cornua secalis cornuti stam ergotamini (ergotoxini).

Спориння пурпурова паразитує на багатьох видах злаків як культурних, так і дикорослих, особливо часто зустрічається на житі, уражає такоє пшеницю, особливо тверду, ячмінь, пирій та інші трави.

Цикл розвитку включає три стадії, що походять одна за одною: склероціальна, сумчаста та конідіальна.

Як ЛРС використовують склероції (ріжки).

Хімічний склад сировини

Алкалоїди містяться тільки в склероціях гриба в кількості 0,01-0,2%. Але відомі раси, в яких накопичується понад 1% алкалоїдів. Спостерігається велика різноманітність співвідношень головних груп алкалоїдів. На це впливає як вид рослини-хазяїна, так і район культивування.

Класичні алкалоїди споринні – похідні лізергінової та ізолізергінової кислот (ерголінові алкалоїди). Крім алкалоїдів – похідних лізергінової кислоти, в споринні присутні алкалоїди групи клавіну. Як правило, вони містяться в значно меншій кількості й накопичуються в споринні, яка паразитує на дикорослих злаках.

Серед інших хімічних сполук слід відмітити прості аміни: гістамін, тирамін, ацетилхолін, амінокислоти, імідазольні алкалоїди, жирну олію (30-35%), ергостерол (близько 0,1%), фунгістерол. Є в споринні й молочний цукор, похідні ксантону (ергохризин, ергофлавін, секалонові кислоти А і В). Фіолетове забарвлення склероціїв є наслідком поєднання антоціанових пігментів, так званих ергохромів з жовтими пігментами.

Біологічна дія та застосування

Рідкий та густий екстракти споринні ерготал (суміш фосфатів алкалоїдів ерготоксинового штаму), ергометрину малеат, ерготаміну гідротартрат застосовуються у монотерапії та входять до складу комбінованих препаратів. Вони застосовуються в акушерсько-гінекологічній практиці як утеротонічні засоби (переважно похідні ергометрину). Ерготамін, крім того, використовується як адренолітичний засіб у невролгії.

ІІ. Хінолінові алкалоїди

Алкалоїди містять у молекулі скелет хіноліну або його похідних. Група наличує понад 300 представників, які поділяються на підгрупи:

1) прості хіноліни (алкіл та арил хіноліни, 2-і4- хіноліни, їхалкілта алкенілпохідні);

2) гемітерпенові й терпеноїдні трициклічні похідні;

3) фуранохіноліни;

4) димерні сполуки, які, крім хіноліну, іноді містять залишки β-карболіну, хінуклідіну (наприклад хінін) та ін. Часто їх виділяють в окремі групи алкалоїдів, специфічних для певних родів, наприклад алкалоїди хінного дерева.

Різні хінолінові алкалоїди мають різних біогенетичних попередників. Біосинтез хінолінових алкалоїдів родини Rutaceae відбувається з антранілової кислоти. Хінні алкалоїди містяться в більшості випадків разом з індольними алкалоїдами типу Corynanthe. Таким чином, віддаленим їх попередником є L-триптофан.

Хінолінові алкалоїди мають широкий спектр фармакологічної дії. Більшість з них заспокоює ЦНС, деякі, наприклад фліндерсін, виявляють антифідантні властивості. У медицині застосовують ехінопсин та хінін.

Ехінопсин (N-метил-4-хінолон) міститься в насінні рослин роду головатень, діє як стимулятор центральної й периферичної нервової системи.

Хінін – найважливіший з хінних алкалоїдів, які є специфічними для видів хінного дерева та реміджії. Відомі чотири діастереоізомери хініну; всі вони синтезовані.

Хінін виробляють з кори хінного дерева – Cortex Chinae, seu Cortex Cinchonae. Сировиною є кора різних видів, рас та гібридів дикорослих та культивованих хінних дерев: Cinchona succirubra, C. Calisaya, C.ledgeriana, C. Officinalis, C. Robusta. Вирощують в Колумбії, Еквадорі, Перу, Болівії.

У суміші алкалоїдів основними є хінін, хіні дин, їх диметоксипохідні – цинхонідин та цинхонін. Вміст суми алкалоїдів у сировини більш як 6,5%, з яких третину або дві третини становлять хінолінові алкалоїди. Вони накопичуються в паренхімі кори, де з’єднані х хінною та цинхотаніновою кислотами. Вміст хінної кислоти сягає 5-8%. Антрахінони, які характерні для родини Rubiaceae, представлені в корі рослин тетрагідроксиантрахінонами.

Хініну гідрохлорид, хініну дигідрохлорид та хініну сульфат застосовують як антипротозойні засоби, які діють на всі види малярійних плазмодіїв.

Хінідину сульфат застосовують як антиаритмічний засіб; настойка та відвар кори хінного дерева збуджують апетит та покращують травлення.