Электронодонорные (I рода) и электроноакцепторные (II рода) заместители, их направляющее действие в реакциях SE, Реакции окисления, восстановления, боковой цепи.
Заместители первого рода: направляют электрофильное замещение в орто и пара-положения и активируют реакцию – она протекает легче, чем с незамещѐнным бензолом.
Эти заместители являются электронодонорами (алкильные группы, OH, NH2, CH3O,)
Заместители второго рода: направляют электрофильное замещение в мета-положения и дезактивируют реакцию – она протекает труднее, чем с незамещѐнным бензолом.
Эти заместители являются электроноакцепторами (COOH, CHO, CONH2, SO3H, NO2)
Галогены. Направляют электрофильное замещение в орто и пара- положения и дезактивируют реакцию (F, Cl, Br, I).
Реакции замещения в производных бензола.Заместители в бензольном кольце вызывают изменения в распределении пи-электронной плотности. Это влияет на такие параметры реакции, как:
скорость реакции, т.е. на относительную реакционную способность соединения;
ориентацию замещения.
Таким образом, все электронодонорные заместители являются орто- и пара-ориентантами, а электроноакцепторные (кроме галогенов) — мета-ориентантами.
Исключение из этой закономерности составляют галогены. Несмотря на акцепторное действие, галогены, благодаря +М-эффекту, относятся к орто- и пара-ориентантам.
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 8696;