Электронодонорные (I рода) и электроноакцепторные (II рода) заместители, их направляющее действие в реакциях SE, Реакции окисления, восстановления, боковой цепи.

Заместители первого рода: направляют электрофильное замещение в орто и пара-положения и активируют реакцию – она протекает легче, чем с незамещѐнным бензолом.

Эти заместители являются электронодонорами (алкильные группы, OH, NH2, CH3O,)

 Заместители второго рода: направляют электрофильное замещение в мета-положения и дезактивируют реакцию – она протекает труднее, чем с незамещѐнным бензолом.

 

Эти заместители являются электроноакцепторами (COOH, CHO, CONH2, SO3H, NO2)

 Галогены. Направляют электрофильное замещение в орто и пара- положения и дезактивируют реакцию (F, Cl, Br, I).

Реакции замещения в производных бензола.Заместители в бензоль­ном кольце вызывают изменения в распределении пи-электронной плотно­сти. Это влияет на такие параметры реакции, как:

скорость реакции, т.е. на относительную реакционную способность соединения;

ориентацию замещения.

Таким образом, все электронодонорные заместители являются орто- и пара-ориентантами, а электроноакцепторные (кроме гало­генов) — мета-ориентантами.

Исключение из этой закономерности составляют галогены. Несмотря на акцепторное действие, галогены, благодаря +М-эффекту, относятся к орто- и пара-ориентантам.








Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 8681;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.006 сек.