Стероиды

Стероиды – широко распространенные в природе соединения. В отличие от вышерассмотренных липидов они не гидролизуются с высвобождением жирных кислот. Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D).

К стероидам относятся, например, гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды и др. Среди стероидов выделяется группа соединений – стеринов (стеролов), для которых характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. Важнейшим представителем стеринов является холестерин.

Неэтерифицированный холестерин вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны и оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами. Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов (половых и кортикоидных). Продукт окисления холестерина 7-дегидрохолестерин под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин D₃.

К группе неомыляемых липидов относятся терпены. Структурным компонентом изопреноидов является изопрен. Терпены, молекулы которых представляют собой соединения из 2, 3, 4, 6, 8 молекул изопрена, называют соответственно моно-, ди-, три- и тетратерпенами и т.д. Молекулы терпенов могут иметь линейную или циклическую структуру, содержать гидроксильные, карбонильные и карбоксильные группы.

Монотерпены (гераннол, мирцен, лимонен и т.д.) - летучие жидкие вещества с приятным запахом; являются основными компонентами душистых эфирных масел, получаемых из растительных тканей – цветов, листьев и плодов.

Дитерпены входят в состав многих биологически важных соединений. Так, дитерпеновый спирт фитол входит в состав хлорофилла; абиетиновая кислота – главный компонент смоляных кислот, известных в технике как канифоль. Натриевые соли канифоли – это один из компонентов хозяйственного мыла. Многие дитерпены являются компонентами эфирных масел – камфорен, каурен, стевиол и агатовая кислота. Дитерпеновые цепи входят в состав витаминов Е и К₁.

Наиболее известным тритерпеном является сквален. Интерес из тритерпенов представляют тетрациклические производные углеводородов – циклоартана, даммарана, урсана – циклоартенолурсоловая кислота, которые являются предшественниками стеролов.

К более сложным тритерпенам относятся лимонин кукурбитацин А – соединения, обуславливающие горький вкус лимона и тыквы.

Вопросы и задачи

1. Какова роль и функции липидов в живых организмах?

2. Как классифицируются липиды?

3. Какие ненасыщенные жирные кислоты вам известны?

4. Назовите представителей различных классов липидов.

5. Почему липидные мембраны плохо проницаемы для полярных молекул?

Рекомендуемая литература

1. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия: Учебник. – М.: Медицина, 1998. - 704 с.

2. Жеребцов Н.А., Попова Т.Н., Артюхов В.Г. Биохимия. – Воронеж: Изд-во Воронеж. гос. ун-та, 2002. – 696 с.

3. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия: Учебник для биол. и мед. спец. вузов. – М.: Высшая шк., 2000. – 479 с.

4. Комов В.П. Биохимия. – М.: Дрофа, 2004. – 640 с.

5. Марри Р., Гриннер Д., Мейес П., Родуэлл В. Биохимия человека: В 2 т.– Т.1 . – Пер. с англ. – М.: Мир, 1993. – 384 с.

6. Филлипович Ю.Б. Основы биохимии: Учебник для хим. и биол. спец. ун-тов и ин-тов. – М.: Изд-во «Агар», 1999. – 512 с.