Формы существования a–аминокислот

в зависимости от реакции среды.

Наличие двух функциональных групп – кислотного (СООН–) и основного (NH₂–) характера обуславливает амфотерность a–аминокислот. Между ОН– кислотным центром (к.ц.) карбоксильной группы и основным центром (о.ц.) группы –NH₂ по донорно-акцепторному механизму идет образование диполярного иона (цвиттер–иона).

R – CH – C – OH R – CH – C – O^– + H⁺ R – CH – COO^–

к.ц. диссоциирует по типу

о.ц. слабого электролита о.ц. акцептор

донор диполярный ион

В водном растворе a–аминокислота существует в виде равновесной смеси диполярного иона, катионной и анионной форм. Положение равновесия зависит от pH среды. Общим для всех a–аминокислот является преобладание катионных форм в сильнокислых (рН~1) и анионных – в сильнощелочных (рН~11) средах.

– Н⁺ – Н⁺

NH₃⁺ – CH – COOH NH₃⁺ – CH – COO^– NH₂ – CH – COO^–

+ Н⁺ + Н⁺

Катионная форма Диполярный ион Анионная форма

(рН~1,0) Сильнокислая среда рН~7,0 Сильнощелочная среда (рН~11,0)

Значение рН, при котором суммарный заряд молекулы a–аминокислоты (белка) равен 0, называется изоэлектрической точкой (pI), а состояние a–аминокислоты (белка) – изоэлектрическим.