Химические свойства. Аминокислоты – это органические амфотерные соединения

Аминокислоты – это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функцио­нальные группы противоположного характера: аминогруппу с основ­ными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:

В твердом состоянии и в водных растворах аминокислоты суще­ствуют в виде биполярных ионов (внутренних солей), которые обра­зуются при переносе протона от карбоксильной группы к амино­группе:

В твердом состоянии аминокислоты имеют структу­ру цвиттер-иона (биполярного иона), который в кислом растворе превращается в катион, а в щелочном растворе – в анион:

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп. Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы –СООН, одна –NH₂), лизин – щелочной (одна группа –СООН, две –NН₂).

Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азоти­стой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота – в гидроксикислоту:

Измерение объема выделившегося азота позволяет определить ко­личество аминокислоты (метод Ван-Слайка).

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии га­зообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир (точнее, в хлороводородную соль эфира):

Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.

Качественные реакции:

1) Все аминокислоты окисляются нин­гидрином с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет.

Иминокислота пролин дает с нингидрином желтое окрашивание. Эта реакция может быть использована для количественного опреде­ления аминокислот спектрофотометрическим методом.

2) При нагревании ароматических аминокислот с концентриро­ванной азотной кислотой происходит нитрование бензольного кольца, и образуются соединения, окрашенные в желтый цвет. Эту реак­цию называют ксантопротеиновой(от греч. ксантос – желтый).