Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофилъного присоединения АЕ, свойственные алкенам
Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофилъного присоединения АЕ, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести одновременно к двум продуктам:
Подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений.
Важнейшее свойство диенов – их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:
Использование металлоорганических катализаторов в этой реакции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором всезвенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция сизопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:
Дата добавления: 2015-08-08; просмотров: 652;