Номенклатура и изомерия. Алкадиены – непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи
Алкадиены – непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n-2.
Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двойные связи называются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов с той лишь разницей, что в реакции могут вступать не одна, а две двойные связи независимо друг от друга.
Если двойные связи разделены в цепи только одной σ-связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители сопряженных диенов:
Существуют также диены с системой С=С=С,называемые алленами; такие двойные связи называют кумулированными.
Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.
В сопряженных диенах π-электронные облака двойных связей перекрываются между собой и образуют единое π-электронное облако. В сопряженной системе π-электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам, поэтому структуру диенов можно изобразить следующим образом (на примере бутадиена):
Пунктирные линии показывают область делокализации электронов и обозначают промежуточный порядок связи между С–С и С=С. Цепь сопряжения может включать большое число двойных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация π-электронов и тем устойчивее молекула.
Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов: 1) изомерия углеродного скелета, 2) изомерия положения двойных связей и 3) цис- транс-изомерия.
Дата добавления: 2015-08-08; просмотров: 720;