Стереоизомерия. Хиральные молекулы. Энантиомеры молекул с одним и более хиральными центрами

Стереоизомерами называются изомеры, различающиеся только расположением атомов и групп атомов в пространстве. Имеются органические молекулы, не обладающие плоскостью симметрии, и такие молекулы оказывается совместимыми со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью, а сами молекулы хиральными («хирос» - рука). Среди органических соединений наибольшее значение имеют соединения с хиральным атомом углерода. В связи с тем, что у такого атома отсутствует ось симметрии, его также называют асимметрический. Стереоизомеры делятся на два вида: 1) энантиомеры; 2) диастереомеры. Энантиомеры – это стереоизомеры, обладающие одинаковыми физическими (кроме знака вращения) и химическими свойствами и относящиеся друг к другу как предмет к своему зеркальному отражению. Диастереомеры – это стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отражением друг друга и имеющие различные физические и химические свойства. Энантиомеры способны вращать плоскость поляризации света, т.е. обладают оптической активностью. Отсюда и название - оптическая изомерия. Величину и знак угла вращения нельзя предсказать; они определяются экспериментально с помощью прибора – поляриметра. Примером природной пары энантиомеров с одним центром хиральности служит глицериновый альдегид, который является конфигурационным стандартом.

H - C = O H - С = O

Н - С* - ОН НО - С* - Н

СН₂ОН СН₂ОН

D (+) – глицериновый альдегид. L (-) – глицериновый альдегид

В молекуле этого соединения содержится один ассиметрический атом углевода. Когда хотят обозначить не только конфигурацию, но и вращение, при наименовании веществ ставят не только букву D- или L-, но и знак (+) или (-), обозначающий, соответственно, правое и левое вращение. Многие биологически важные вещества содержат в молекуле более одного центра хиральности. Представителем соединения с несколькими хиральными центрами являются глюкоза. Глюкоза содержит четыре асимметрических атомов углевода, следовательно, она может существовать в виде 16 изомеров (8 энантиомеров и 8 диастереомеров).