Цианокобаламин

O

H₂N – C – CH₂ – H₂CCH₃ CH₃O

H₂N – C – CH₂ CH₂ – C – NH₂

O CH₃ CN CH₂ – CH₂ – C – NH₂

CH₃N +NO

Co N CH₃

O N N CH₃ N CH₃

I AAAAIQC2gziS/gAAAOEBAAATAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAABbQ29udGVudF9UeXBlc10ueG1sUEsB Ai0AFAAGAAgAAAAhADj9If/WAAAAlAEAAAsAAAAAAAAAAAAAAAAALwEAAF9yZWxzLy5yZWxzUEsB Ai0AFAAGAAgAAAAhAPoEMkfpAQAA4wMAAA4AAAAAAAAAAAAAAAAALgIAAGRycy9lMm9Eb2MueG1s UEsBAi0AFAAGAAgAAAAhALzaJHXdAAAACQEAAA8AAAAAAAAAAAAAAAAAQwQAAGRycy9kb3ducmV2 LnhtbFBLBQYAAAAABAAEAPMAAABNBQAAAAA= " strokecolor="black [3040]"/>H₂N – C – CH₂ –

CH₃ CH₃ CH₃

CH₂ CH₂ – CH₂ – C – NH₂

O

CH₂ HO H

-O H O

C – NH – CH₂ – CH – O – P – O------H

O CH₃ O H CH₂OH

M = 1355,40

Общая характеристика.В основе молекулы витамина B₁₂ лежит большой цикл (макроцикл), получивший еще в 1957 г. название коррин(I Международный симпозиум по витамину B₁₂). Он представляет собой систему колец пиррола, близкую по строению к гемину и хлорину, небелковой части хлорофилл, имеющих в своей основе, содержащую в своем составе атом кобальта. Близкая связь этих биологически важных объектов может быть прослежена на ранних стадиях их биологического синтеза. Химическое строение витамина B₁₂ было выяснено с помощью рентгеноструктурного анализа и по продуктам его химического расщепления.

Молекула кобаламина может быть разделена на две части, которые в литературе носят название «планарная часть» и «нуклеотид». Установлено, что нуклеотид расположен почти перпендикулярно к планарной части. Атом кобальта находится в планарной части и связан с четырьмя восстановленными кольцами пиррола, что и образует макроцикл. Макроцикл имеет 6 двойных (сопряженных) связей и 9 ассиметричных атомов углерода. Полный синтез витамина B₁₂ пока не осуществлен, наибольшие трудности имеются в создании макроцикла коррина.

Особый интерес представляет присутствие в молекуле витамина B₁₂ атома кобальта. Это первый случай, когда кобальт обнаружен в биологическом объекте. Поэтому препарат получил название кобаламин.Он представляет смесь, состоящую из 75% цианокобаламина и 25% суммы оксокобаламина и нитритокобаламида.

Свойства.Кристаллический порошок темно-красного цвета без запаха, гидроскопичен. Трудно растворим в воде, растворим в 95% спирте, практически нерастворим в эфире, ацетоне и хлороформе.

Испытание на подлинность.1. Характерные максимумы поглощения в ультрафиолетовом свете 0,002% раствора препарата в воде при длине волны 278±1, 361±1 и 548±2 нм. 2. Сплавляют 1 мг препарата с бисульфитом калия в фарфоровом тигеле, охлаждают плав, растворяют в воде при нагревании. Далее нейтрализуют раствором едкого натра, добавляют ацетат натрия, разведенную уксусную кислоту и 0,5% раствор нитрозо-Р-соли; возникает красное окрашивание. После добавления 0,5 мл соляной кислоты и кипячения в течение 1 мин окраска сохраняется.

Испытание на чистоту.Установлены пределы колебаний отношения поглощения: D₃₆₁/D₅₄₈ и D₃₆₁/D₂₇₈. Потеря массы при высушивании не должна быть более 12%. Не допускается примеси псевдоцианокобаламина.

Количественное определение. Спектрофотометрически. 0,02% раствор при длине волны 361 нм. Витамина B₁₂ в препарате должно быть не менее 95%.

Применение.Витамин B₁₂ - витамин кроветворения. Используется исключительно по предписанию врачей.

Хранение. Препарат гигроскопичен. Сохраняют в хорошо укупоренной таре, в защищенном от света сухом свете.

В ГФХ приведен еще один препарат – раствор цианокобаламина в ампулах, который готовят на изотоническом растворе хлорида натрия. Он имеет окраску от слабо-розового до ярко-красного цвета. Обесцвеченные растворы к употреблению не пригодны.