Схема лекции.

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

1. Галогенопроизводные со связью С(sp³)-Наl

1.1. Классификация, номенклатура, изомерия.

1.2. Способы получения

1.3. Физические свойства

1.4. Химические свойства

1.4.1. Нуклеофильное замещение

1.4.2. Механизм S_N1. Мономолекулярное замещение

1.4.3 Механизм S_N2. Бимолекулярное замещение

1.4.4. Элиминирование

1.4.5. Восстановление

2. Галогенопроизводные со связью С(sp²)-Наl

2.1. Классификация, номенклатура, изомерия.

2.2. Способы получения

2.3. Физические свойства

2.4. Химические свойства

2.4.1. Реакции винилгалогенидов

2.4.2. Нуклеофильное замещение по типу «присоединение-отщепление»

2.4.3. Нуклеофильное замещение по типу «отщепление-присоединение»

3. Металлорганические соединения

Определение: Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов – фтора, хлора, брома или йода называются галогенопроизводными.

1.1 Галогенопроизводные со связью С(sp³)-Наl

Моногалогенопроизводные предельных углеводородов носят название галогеналкилов. Их общая формула С_nН_2n+1-Наl.

В зависимости от типа атома углерода, связанного с галогеном, галогеналканы классифицируются как первичные RCH₂- Наl, вторичные R₂CH- Наl и третичные R₃C- Наl.

В зависимости от числа атомов галогена в молекуле различают моно-, ди- и полигалогенопроизводные.

Номенклатура:

Тривиальные названия используются для следующих галогенопроизводных:

CH₂Cl₂ – хлористый метилен или метиленхлорид; CHCl₃ – хлороформ; ССl₄ – четыреххлористый углерод; CH₂Cl- CH₂Cl - дихлорэтан. Вещества широко используются в качестве растворителей. Хлорофом применяют для анестезии для усыпления пациентов.

Рациональные названия для простейших строятся по названию радикала: СH₃Cl – хлористый метил; CH₃- CH₂Cl - хлористый этил. Хлористый метил и хлористый этил используют в промышленности в качестве алкилирующих агентов. Хлористый этил применяют для местной анестезии (замораживают спортсменам ушибы)

По систематической номенклатуре названия галогенопроизводных образуются из названий соответствующих им предельных углеводородов, добавляя название галогена и указывая положение в цепи. Старшинство растет с ростом атомной массы галогена. Галоген старше, чем углеводородный радикал: