Способы получения. Природным источником некоторых циклоалканов является нефть

Природным источником некоторых циклоалканов является нефть. В Грозненской нефти В.В. Марковников обнаружил циклопентан и циклогексан, а также их гомологи. После чего этим соединениям было дано название нафтены. Однако большинство циклоалканов получают синтетически. Способы получения циклоалканов делятся на: общие и специальные.

Общие

К общим способам относятся:

1. Способы, приводящие к получению цикла с числом углеродных атомов таким же, как в исходном дигалоидалкане. Например, дегалогенирование дигалогенпроизводных с помощью натрия или цинка (металлоорганический синтез):

Схема 14. Схемы синтеза с сохранением числа углеродных атомов.

2. Способы, приводящие к получению цикла с числом углеродных атомов большим, чем в исходном дигалоидалкане. Например, взаимодействие дигалогенпроизводных с эфиром малоновой кислоты в присутствии щелочи.

Схема 14. Схема синтеза с увеличением числа углеродных атомов.

Полученный таким образом эфир гидролизуют и декарбоксилируют нагреванием до циклопентанкарбоновой кислоты.

3. Способы, приводящие к получению цикла с числом углеродных атомов меньшим, чем в исходном дигалоалкане. Например, декарбоксилирование солей двухосновных кислот (пиролиз):

Схема 15. Схема синтеза с уменьшением числа углеродных атомов.

Циклоалканоны легко превращаются в циклоалканы восстановлением карбонильной группы.