Реакции аминов с азотистой кислотой.

Особый круг составляют реакции аминов с азотистой кислотой. При этом различают реакции первичных аминов, вторичных и третичных.

Реакции первичных алифитических аминов протекают в соответствии со следующим механизмом:

В кислой среде диазогидроксид подвергается дальнейшему превращению:

Диазокатион алифатических аминов является нестойким. Он легко отщепляет молекулу азота с образованием обычного карбкатиона:

Карбокатион может быть стабилизирован либо присоединением нуклеофильной частицы, в частности гидроксила, либо отщеплением протона:

Реакция вторичных аминов с азотистой кислотой реакция оснавливается на стадии отщепления нитрит-аниона. При этом образуется нитрозоамин:

Третичные амины в слабокислой среде расщепляются с образованием карбонильного соединения и нитрозоамина: