Физико-химические свойства моносахаридов
Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем нерастворимые в эфире.
Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием различных функциональных групп: карбонильной группы, спиртового и полуацетального гидроксила.
Благодаря наличию этих групп моносахариды легко вступают в окислительно-восстановительные реакции, что имеет важное биологическое значение.
1) Окисление моносахаридов - в зависимости от степени окисления моносахаридов могут образовываться различные классы кислот: альдоновые, альдаровые и альдуроновые кислоты:
а) при действии слабых окислителей или в присутствии фермента происходит окисление альдегидной группы в положении С1-атома до карбоксильной группы с образованием класса альдоновых кислот:
 D- галактоза
| + 2Cu(OH)2 ® |  D- галактоновая кислота
| + Cu2O¯ + 2H2O |
Рис. 6.5. Образование галактоновой кислоты при окислении галактозы
б) при действии более сильных окислителей окисляется как альдегидная, так и первичная спиртовая группа у С6-углеродного атома, в результате чего образуются дикарбоновые альдаровые кислоты:
 D- глюкоза
| HNO3(конц.) –––––––® |  сахарная (D- глюкаровая) кислота
|
Рис. 6.6. Образование D-глюкаровой кислоты при окислении D-глюкозы
в) при окислении только первичной спиртовой группы у
С6-углеродного атома образуются альдуроновые кислоты.
Например, в этом случае из D-глюкозы образуется D-глюкуроновая кислота, которая имеет важное биологическое значение – является предшественником в синтезе аскорбиновой кислоты
2) Восстановление моносахаридов – подобно всем карбонильным соединениям, моносахариды легко восстанавливаются с образование полиспиртов. Например, из D-глюкозы образуется спирт D-сорбит или сорбитол:
| D- глюкоза
| LiAlH4 ––––® |  D- сорбит
|
Рис. 6.7 Образование спирта D-сорбита при восстановлении D-глюкозы
Восстановление моносахаридов может осуществляться не только при действии восстановителей, но также в организме ферментативным путём. Образующиеся спирты имеют важное биологическое значение: спирт рибитол входит в состав витамина В2.
Дата добавления: 2015-07-22; просмотров: 1350;