Циклическая структура моносахаридов
На всех вышеприведенных рисунках моносахариды представлены в виде линейных структур. Такая линейная форма соответствует лишь строению триоз и тетроз.
Альдозы, содержащие пять и более атомов углерода, и кетозы, содержащие шесть и более атомов углерода, существуют в растворе практически полностью в циклической форме.
!!! Циклические структуры образуются при атаке гидроксигруппы при четвертом или пятом атоме углерода на собственную карбонильную группу сахара с образованием циклических полуацеталей (Рис. рис. 6.4):
Рис. 6.4. Обратимое замыкание внутреннего полуацеталя на примере D-глюкозы (шестичленная пиранозная форма) и D-рибозы (пятичленная фуранозная форма)
Циклические полуацетали сахаров:
- могут быть пяти- или шестичленными;
- размер цикла обозначают, заменяя окончание -за в названии сахара на -фураноза в случае пятичленного цикла или -пираноза в случае шестичленного цикла;
- образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С1-атома углерода;
- следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С1-атома углерода.
- для обозначения оптических стереоизомеров при С1-атоме в циклической форме моносахаридов используют греческие буквы “α” и “β”;
- в канонической проекции Хейуорса для сахаров D-ряда
β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы надплоскостью кольца, а α-стереоизомеру – под плоскостью кольца.
Дата добавления: 2015-07-22; просмотров: 1440;