Р-ции замещения в цикле

1) Р-ции S_E идут, в первую очередь, в положения 2, 5, а затем 3, 4. Это р-ции галоидирования, нитрования, сульфирования, ацилирования, алкилирования:

2) Р-ции S_N не характерны, т. к. пиррол электронноизбыточная система.

II. Кислотно-оснóвные св-ва

В связи с полярностью связи N H пиррол проявляет слабые кислотные св-ва (подобно спиртам). Он образует соли с металлическим калием и 30 % р-ром КОН.

III. Окислительно-восстановительные св-ва

Пиррол стоек к действию окислителей. При восстановлении (гидрировании) пиррола образуются продукты частичного или полного восстановления:

Пирролидин входит в состав АК (пролин, оксипролин).

Винилпирролидин полимеризуется и образует полимер перистон – заменитель плазмы крови.

Фуран

Тиофен

В фуране и тиофене электронная пара атомов O и S, так же как и пиррольного атома N, включается в сопряжение с р – электронами атома углерода, образуя единую электронную систему, отвечающую правилу Хюккеля.

Наиболее важные производные фурана:

Фурфурол

5 - нитрофурфурол

5 – нитрофурфурол является исходным вещ-вом для синтеза антибактериальных препаратов: фурацилина, фуразолидона, солафура и др.