Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом

Пиррол

Ароматическое соединение. Молекула плоская, все атомы цикла находятся в sр²-гибридизации, выполняется правило Хюккеля. Двухэлектронная орбиталь атома N образует шестиэлектронное облако, поэтому атом азота не участвует в образовании связи по донорно-акцепторному механизму.

Пиррол не обладает оснóвными св-вами. Он ацидофобен, т.е. способен протонироваться сильными к-тами, затем полимеризуется и осмоляется.

Атом азота отдает два электрона в p-электронную систему кольца, являясь ЭД заместителем I-го рода. Т.о., пиррол – электронноизбыточная система: на
5 атомов цикла приходится 6 электронов, поэтому для него наиболее характерны р-ции S_E, они протекают довольно легко.

Смещение электронной плотности от атома N в цикл увеличивает полярность связи N H. Пиррол – слабая к-та.

Химические св-ва