Химические свойства спиртов. 1. Окисление спиртов. Спирты подвергаются окислению in vitro под действием
1. Окисление спиртов. Спирты подвергаются окислению in vitro под действием
окислителей, например, К2Сr2O7, in vivo под действием ферментов, которые носят название дегидрогеназы. При этом происходит дегидрирование спирта. Субстрат (спирт) теряет два атома водорода. Это эквивалентно потере двух электронов 2е и двух протонов водорода 2Н+ или Н+ и Н.
А) Окисление первичных спиртов:
НАД + Этанол ® Этаналь + НАДН + Н+
Б) Окисление вторичных спиртов:
Пропанол-2 + НАД+®Пропанон + НАДН +Н+
Таким образом, при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а вторичных – кетоны.
2. Реакция нуклеофильного замещения (SN).
Субстрат реаг. нуклеофил
-C-Х + Y: -С-Y + X:
В ходе реации нуклеофильного замещения атакующий реагент (нуклеофил) отдаёт субстрату свою пару электронов, за счёт которой образуется связь между атомом углерода субстрата и нуклеофилом, а уходящая группа (нуклеофуг) отщепляется со своей парой электронов.
Рассмотрим реакцию нуклеофильного замещения на примере получения хлорэтана из этанола:
Поскольку –ОН группа в молекуле субстрата (этанол) является плохо уходящей группой, то прямое нуклеофильное замещение осуществить не удается. Поэтому производят преобразование плохо уходящей группы в хорошо уходящую группу. Для этого в субстрате уходящую группу –ОН (нуклеофуг) переводят в ониевую в присутствии ионов Н+, чтобы она отщепилась в виде нейтральной молекулы. При этом образуется промежуточный ион этилоксония, от которого отщепляется молекула воды – хорошо уходящая группа. Реагент (нуклеофил) присоединяется за счёт своей пары электронов к атому водорода субстрата. Так получается хлорэтан, применяемый в медицине для ингаляционного наркоза.
3. Качественная реакция на многоатомные спирты.
4. Многоатомные спирты, проявляя более выраженные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами вступают в реакцию с гидроксидом меди (2) – осадком голубого цвета в щелочной среде с образованием растворимого хелатного комплекса ярко-синего цвета:
СН2-СН-СН2 Анионный хелатный
2 ï ï ï + Сu(OH)2 + 2 OH- ® комплекс глицерата меди (ïï)
ОН ОН ОН - 4 H2O ярко-синий раствор
Дата добавления: 2015-07-18; просмотров: 1461;