Химические свойства фенолов

1. Реакции окисления фенолов:

-2Н⁺, -2е

Гидрохинон « Хинон

восст. форма + 2Н⁺, +2е окисл. форма

Окислительно-восстановительные чвойства системы хинон-гидрохинон тграют важную роль в организме. Эта система участвует в переносе Н+ и е от окисляемого субстрата (белок, жир, углевод) к кислороду в процессе биологического окисления.

2. Реакции электрофильного замещения: (S_Е )

бензол

C₆Н₆ + Е⁺ ® С₆Н₅Е + Н⁺

Субстрат реагент продукт электрофуг (электрофил) реакции

Рассмотрим механизм реакции электрофильного замещения на примере реакции нитрования бензола:

Вначале идёт образование электрофила (NO₂⁺) – нитроил-катиона:

HNO₃ + 2 H₂SO₄ « NO₂⁺ + 2 HSO₄^- + H₃O⁺

Затем электрофил NO₂⁺ реагирует с бензолом:

бензол + нитробензол

С₆Н₅ОН + NO₂⁺ ® C₆H₆®NO₂⁺ ® C₆H₆NO₂ ® C₆H₅NO₂

Субстрат реагент p-комплекс s-комплекс продукт

электрофил

Образование p-комплекса электрофила и бензола происходит за счёт пары электронов сопряжённой системы. Преобразование p-комплекса в s-комплекс сопровождается нарушением ароматичности и переходом атома углерода в состояние sp³-гибридизации. При отщеплении протона от s-комп-лекса ароматичность восстанавливается и образуется продукт реакции нитробензол.

К реакциям электрофильного замещения относятся реакции нитрования, сульфирования фенола и другие.

Реакция нитрования фенола:

С₆Н₅ОН + 3 НО^-- NO₂⁺ ® C₆Н₂(NO₂)₃ + 3 Н₂О

Фенол реагент 2,4,6-тринитрофенол

электрофил

Реакция сульфирования фенола:

С₆Н₅ОН + 3 НО^--SO₃Н⁺ ® C₆H₂(SO₃Н)₃ + 3H₂O

Фенол реагент 2,4,6-трисульфофенол

электрофил

ВЫВОД: Оксисоединения: спирты, фенолы играют важную роль в процессах жизнедеятельности, а также используются как антисептические средства и лекарственные вещества.