Кислотно-основные свойства органических соединений

Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие многие физико-химические и биологические свойства органических соединений. Слабые кислоты и основания – обычные компоненты биологических систем, играющие важную роль в метаболизме и его регуляции. По теории электролитической диссоциации Аррениуса, кислота – это электролит, диссоциирующий с образованием ионов водорода и кислотного остатка. Основание – это электролит, диссоциирующий с образованием гидроксид ионов. Эти положения справедливы для процессов, протекающих в водных растворах, и они не объясняют поведение веществ в неводных растворах. Исследование диссоциации веществ в неводных растворителях расширило представления о веществах, проявляющих кислотные и основные свойства.

Большинство органических соединений можно рассматривать как кислоты, поскольку в их молекулах содержатся связи атома водорода с разными элементами (С, S, O, N). Органические кислоты соответственно классифицируются по кислотному центру на О-Н; S-H; N-H;C-H кислоты.

Кислотным центром называется элемент и связанный с ним атом водорода. Например Формулы и названия веществ рКа

С₂Н₅ОН этанол 18

С₂Н₅SH этантиол 10,5

С₂Н₅NH₂ этанамин 30

С₆Н₅ОН фенол 9,9

Из приведённых примеров видно, что органические соединения отличаются по кислотным свойствам. Что же влияет на силу кислоты?

Сила кислоты определяется стабильностью аниона, образовавшегося при диссоциации этой кислоты. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота. На стабильность аниона оказывают влияние следующие факторы: