БЕНЗАМИД

Работу проводят в вытяжном шкафу!

В коническую колбу емкостью 50 мл наливают 10 мл 25 % водного аммиака и охлаждают в смеси со льдом. Затем порциями при перемешивании прибавляют 1,45 г бензоилхлорида (осторожно! вещество слезоточиво и сильно раздражает кожу) и оставляют смесь на несколько часов. Выпавшие кристаллы бензамида отфильтровывают, отжимают на фильтре стеклянной пробкой и перекристаллизовывают из воды. Выход около 0,8 г. Т. пл. 125-126 °С. Т. кип. 290 °С.

N-ФЕНИЛАЦЕТАМИД
(ацетанилид)

Работу проводят в вытяжном шкафу!

В плоскодонной конической колбе емкостью 50 мл смешивают 1,1 г свежеперегнанного анилина[§§§§§§§§§§§§§§§§§] и 5 мл воды. К полученной эмульсии прибавляют 1,6 г свежеперегнанного уксусного ангидрида. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на водяной бане с температурой воды 70-80 °С, время от времени энергично встряхивая. Как только содержимое колбы перейдет в раствор (примерно через 10 минут), колбу охлаждают сначала на воздухе, затем в бане с ледяной водой. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре небольшим количеством ледяной воды и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги,

Для дальнейшего ТСХ-анализа следует перед перекристаллизацией отобрать на кончике шпателя немного сырого (неочищенного) продукта, добавить около 1 мл смеси петролейного эфира и этилацетата и оставить в закрытой баночке.

Продукт перекристаллизовывают из воды. Выход около 1,4 г. Т. пл. 114 °С.

Контроль чистоты полученного ацетанилида методом ТСХ (опыт 1 из раздела 2 Приложения 1):

Очищенный продукт растворить в смеси петролейного эфира и этилацетата.

Элюент – этилацетат.

Проявитель – пары йода.

R_f (продукта) ≈ 0,7.

Вопросы для самоподготовки.

1. Рассмотрите обобщенный механизм реакции нуклеофильного замещения в производных карбоновых кислот. Что такое тетраэдрический интермедиат?

2. Приведите не менее четырех способов получения амидов из различных производных карбоновых кислот.

3. Сравните различные производные карбоновых кислот по активности в реакциях ацилирования аминов. Как их активность связана с условиями проведения реакций?

4. Сравните амиды и сложные эфиры по ацилирующей способности. Чем обусловлены различия?

5. Почему при гидролизе амидов чаще используют кислотный катализ? Напишите уравнение реакции гидролиза и рассмотрите механизм ее протекания.

6. Ткань из каких синтетических волокон (полиамидных или полиэфирных) более стойкая по отношению к кислотам и щелочам? Ответ мотивируйте.