ХИНОЛИН
Работу проводить в вытяжном шкафу!
В круглодонную колбу емкостью 300 мл, снабженную обратным холодильником, помещают исходные вещества в следующем порядке: 2,5 г сульфата железа(II) (FeSO4 × 7 Н2О), 33,8 мл глицерина, 10,8 мл свежеперегнанного анилина[******************], 7,1 мл нитробензола и 20 мл концентрированной серной кислоты. Смесь тщательно перемешивают и осторожно нагревают на плитке до кипения, после чего нагревание прекращают, так как реакция начинает идти со значительного саморазогревом.
После прекращения самопроизвольного кипения продолжают нагревание еще в течение 2,5 часов и далее охлаждают до 50 °С. Переносят смесь в круглодонную колбу емкостью 500 мл и отгоняют непрореагировавший нитробензол с водяным паром. Перегонку ведут до тех пор, пока в дистилляте не исчезнут маслянистые капли.
Затем в реакционную в смесь добавляют 52,5 мл 40 % раствора гидроксида натрия и вновь ведут перегонку с водяным паром, отгоняя образовавшийся хинолин вместе с непрореагировавшим анилином.
Дистиллят подкисляют 14 мл серной кислоты. Охлаждают до 0 °С и избыток анилина диазотируют 10 % раствором нитрита натрия. Полноту реакции диазотирования контролируют по иодкрахмальной бумажке. Если после прибавления очередной порции нитрита в течение 2 минут проба на нитрит-ион остается положительной, то диазотирование прекращают. Затем реакционную колбу нагревают на водяной бане до прекращения выделения азота.
Смесь подщелачивают концентрированным раствором гидроксида натрия и хинолин вновь перегоняют с водяным паром. Дистиллят экстрагируют эфиром. Эфирную вытяжку сушат твердым гидроксидом натрия. Эфир отгоняют. Остаток перегоняют в вакууме. Выход 10 г. Т. кип. 105-110 °С при 10 мм рт. ст.; nD20 1,6280.
Дата добавления: 2015-04-03; просмотров: 981;