ЭФИРЫ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ. Общая методика азеотропной этерификации.
В круглодонной колбе объемом 100 мл смешивают 0,1 моль ледяной уксусной кислоты, 0,17 моль спирта, 0,5 г концентрированной серной кислоты и 10 мл толуола (можно также использовать бензол, хлороформ или тетрахлорометан), водоотделитель заполняют примерно наполовину растворителем. Смесь кипятят с обратным холодильником и водоотделителем (насадкой Дина-Старка). Нагревание ведут до тех пор, пока в водоотделителе не выделится расчетное количество воды (~ 1 час). После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь переливают в делительную воронку и промывают водой, затем 10 % раствором карбоната натрия (до нейтральной реакции) и снова водой, сушат хлоридом кальция и перегоняют.
Примеры синтезов:
| используемый спирт | продукт реакции | выход, % | Т. кип., °С | nD20 |
| пропанол-2 (изопропиловый спирт) | изопропилацетат | 85-91 | 1,3800 | |
| бутанол-1а (бутиловый спирт) | бутилацетат | 1,3961 | ||
| 2-метил-пропанол-1а (изобутиловый спирт) | изобутилацетат | 1,3900 | ||
| 3-метил-бутанол-1 (изоамиловый или изопентиловый спирт) | изоПЕНТИЛАцетат | 1,4053 | ||
| Примечания: а) оставшийся после реакции избыточный спирт образует азеотропную смесь с образовавшимся сложным эфиром, что затрудняет его очистку. Поэтому в этих случаях целесообразно использовать обратные соотношения реагентов: на 0,1 моль спирта – 0,17 моль уксусной кислоты. |
Дата добавления: 2015-04-03; просмотров: 969;