Хиральность.

Открытием явления оптической изомерии органических соединений мы обязаны Людвигу Пастеру.

Два оптических изомера являются зеркальным отражением каждого из них. Это явление было названо Кельвином хиральностью по аналогии зеркального отражения правой и левой рук.

Изомеры, которые являются зеркальными образами – это энантиомеры (антимеры, зеркальные изомеры, ранее красиво называемые оптическими антиподами), то есть объекты, выступающие в двух формах, которые являются зеркальными отражениями, не накладываемыми друг на друга. Ветвь науки, которая это описывает, называется стереоизомерия. О молекулах натурального и промышленно синтезированного витамина С, например, мы говорим, что они стереоизомерически различны. Биоорганическая – это левозакрученная молекула, а та вторая – правозакрученная.

зеркало зеркало

Смесь равных частей энантиомеров называется рацемической смесью и оптически она не активна.

Итак, оптические изомеры делятся на правозакрученные (+) и левозакрученные (-), в зависимости от направления, в котором они сворачивают плоскость поляризованного света. С целью унификации представления их конфигурации, за образцы приняты право- и левозакрученные глицериновые альдегиды. Альдегидная группа расположена «сверху» образца, а гидроксильную группу помещают с левой стороны (с точки зрения смотрящего), получая, таким образом, образец глицеринового альдегида L(-), либо с правой – получая образец глицеринового альдегида D(+).