I. Качественные реакции

1. Наиболее характерными реакциями на антрахиноны являются реакции с раствором аммиакаили с растворами едких щелочей, в результате которых феноляты окрашиваются в различные цвета в зависимости от положения гидроксильных групп:

· феноляты 1-8 дигидроксиантрохинонов имеют вишнево-красное окрашивание;

· феноляты 1-4 дигидроксиантрохинонов - пурпурное окрашивание;

· феноляты 1-2 дигидроксиантрохинонов - фиолетовое окрашивание.

Реакцию можно провести, смачивая внутреннюю поверхность коры крушины 10% раствором гидроксида натрия или известковой водой. Появляется кроваво-красное окрашивание.

Восстановленные формы со щелочами дают желтое окрашивание, но после окисления кислородом воздуха или перекисью водорода (или другими окислителями) - красное окрашивание.

2. Для обнаружения антрахинонов, имеющих хотя бы одну ОН-группу в a-положении, можно использовать реакцию с 1% метанольным раствором ацетата магния, дающую различное окрашивание по аналогии.

3. Широко используют реакцию Борнтрегера(схема 11). Готовится щелочное извлечение из ЛРС (10% раствор гидроксида натрия) при нагревании. При этом происходит:

1) гидролиз антрагликозидов с образованием свободных агликонов;

2) окисление восстановленных форм до антрахинона;

3) образование фенолятов.

Схема 11 Схема реакции Борнтрегера

После подкисления гидролизата агликоны извлекают органическим растворителем (диэтиловым эфиром). При встряхивании эфирного слоя с раствором аммиака образующиеся феноляты переходят в аммиачный слой и окрашивают его в вишнево-красный или фиолетовый цвета (эмодины). В случае хризофанола органический слой остается окрашенным в желтый цвет.

Эта реакция лежит в основе количественного определения АП.

4. Реакция сублимации. Сырье нагревают в сухой пробирке, при этом происходит окисление восстановленных форм до антрахинонов, которые возгоняются. Сублимат конденсируется на стенках пробирки в виде желтых капель или кристаллов. От капли щелочи они окрашиваются в красный цвет.