Образование гликозидов

Моносахариды в циклической форме образуют гликозиды.

Различают:

О-гликозиды ( атом водорода в гликозидном гидроксиле заменен на радикал,

гидрокси группа замещается на остаток спирта)

N- гликозиды ( вместо группы ОН атом С 1 связан с атомом азота . см. раздел

«Нуклеиновые кислоты»)

S - гликозиды ( вместо группы ОН атом С 1 связан с атомом серы )

Гликозиды распространены в природе. Гликозидами являются нуклеотиды, олиго- и полисахариды. Гликозиды образуются при обезвреживании эндогенных токсических веществ организма( билирубина) и экзогенных токсинов и лекарственных препаратов.

Гликозидная связь устойчива в слабощелочной среде и легко гидролизуется в кислой.

О-Н О - R

О О агликон

+ R- О- Н ——> + Н2 О

Н Н

β -Пираноза

О О-β- гликозид - ( О- β- пиранозид)

Для получения гликозида моносахарид растворяют в абсолютном( безводном) спирте и в полученный раствор пропускают сухой газ хлороводород.

Неуглеводная часть ( радикал) в гликозиде называется агликон. В природе в растениях часто в качестве агликона встречаются многоатомные фенолы. флавоноиды. Такие соединения могут обладать различными лекарственными свойствами: сердечные гликозиды, антиоксиданты, противолучевые средства, могу быть токсическими соединениями( дигиталис- гликозид, выделяемый из наперстянки)

Примеры образования названий:

* а- D- глюкопираноза + этанол ——> этил - а- D – глюкопиранозид + Н2О

* β - D – галактопираноза + метонол ——> метил - β - D – галактопиранозид + Н2О

* β – D- рибофураноза + пропанол-1 ——> пропил - β – D- рибофуранозид + Н2О