Окислительное дезаминирование

Рассмотрите внимательно еще раз схему трех наиболее важных реакций трансаминирования. В двух из них участвует а-кетоглутаровая кислота, а образуется глутаминовая. Для непрерывности процесса необходимо превратить обратно глутаминовую кислоту в а -кетоглутаровую. В клетках организма человека это происходит путем реакции окислительного дезаминирования.

В организме человека только глутаминовая кислота участвует в обратимой реакции окислительного дезаминирования, схема которой приведена ниже.

 

НООС-СН2-СН2 -СН-СООН + НАД + —> НООС-СН2-СН2-С-СООН + НАДН + Н+

| | |

NH2 NH

глутаминовая кислота иминоглутаровая

Далее иминоглутаровая кислота подвергается гидролизу , образуется кетоглутаровая кислота и аммиак

НООС-СН2-СН2-С-СООН + НОН —> НООС-СН2-СН2-С-СООН + NH3

| | | |

NH О

а-кетоглутаровая кислота

7.7. Строение витамина В6 и механизм реакции с его участием

Каталитическая роль витамина В6 в реакциях декарбоксилирования и транстаминирования аминокислот сводится к образованию промежуточного соединения - азометина ( основания Шиффа)( реакция нуклеофильного присоединения- элиминирования воды). Витамин В6 существует в трех активных формах. В реакции декарбоксилирования участвует пиридоксамин, а в переаминировании - амино- и альдегидная.

 

Все 3 формы витамина — бесцветные крис­таллы, хорошо растворимые в воде. Активны в виде фосфорных эфиров – пиридоксальфосфата , пиридоксаминофосфата

R - OH + АТФ ———> R – OРО3 Н2 + АДФ

активный витамин В6

Схема реакции переаминирования

- НОН изомеризация

R1 - CH –COOH + В6 – СН = О < =======> R1 - CH –COOH < =======>

| |

NH2 N=СН - В6

аминокислота пиридоксальфосфат азометин ( 1)

+ НОН

R1 - C –COOH < =======> R1 - C –COOH + В6 – СН2 - NH2

| | гидролиз | |

N — СН2 - В6 О

азометин( 2) кетокислота пиридоксаминфосфат

Аминокислота реагирует с пиридоксальфосфатом - альдегидной формой витамина В6 . Образуется азометин(1), который изомеризуется в азометин (2). После гидролиза образуется кетокислота и аминоформа витамина В6- пиридоксаминфосфат.

Пиридоксаминфосфат реагирует с новой кетокислотой, реакция проходит в обратном направлении в соответствии со схемой через образование азометина (2), затем азометина(1) . Кетокислота в итоге превращается в аминокислоту, а витамин В6 вновь возвращается в альдегидную форму.

 

7.8. Реакция поликонденсации, образование полипептидов

Аминокислоты способны к поликонденсации, в результате которой образуется полимер- полиамид.

Полимеры, состоящие из а – аминокислот , называются полипептидами, или пептидами. Амидная связь ( СО- NH ) в таких соединениях называется пептидной связь ( пептидной группой).

Механизм реакции поликонденсации SN аналогичен реакции образования амидов кислот( см. лекцию «Карбоновые кислоты»)

В биологических системах синтез полипептидов происходит на рибосомах, каждая аминокислота связана с транспортной РНК , различные ацил -тРНК последовательно удлиняют полипептидную цепь в соответствии с триплетным кодом иРНК, локализованной на рибосоме. Началом полипептидной цепи является аминогруппа. содержащая свободную а-аминогруппу, а концом – содержащая свободную а- карбоксильную группу.

В последовательное соединение аминокислот принято называть первичной структурой белка.

NH2 - СН- СООН + NH2 - СН- СООН + NH2 - СН- СООН + … ——>

| | |

R1 R 2 R3

 

пептидная группа

2О + NH2 - СН- СО- NH - СН- СО- [ NH - СН- СО]х - NH - СН- СООН….

| | | |

R1 R 2 R3 Rn

 

начало цепи конец цепи

N- концевая С- концевая








Дата добавления: 2015-03-26; просмотров: 1062;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.007 сек.