Двухосновные непредельные карбоновые кислоты

Наиболее простые ненасыщенные двухосновные кислоты – малеиновая и фумаровая. Эти кислоты являются пространственными изомерами. Фумаровая – транс-, а малеиновая – цис-изомер.

Эти кислоты могут быть получены дегидратацией яблочной кислоты:

Малеиновая кислота используется для получения малеинового ангидрида.

Обе кислоты способны за счет карбоксильных групп образовывать соли, сложные эфиры, амиды и некоторые другие производные кислот. Однако фумаровая кислота не дает циклического ангидрида, а малеиновая легко его образует, так как оба ее карбоксила расположены по одну сторону от двойной связи:

Малеиновая кислота под действием брома или йода легко переходит в устойчивую, стабильную форму – фумаровую кислоту.