Двухосновные предельные карбоновые кислоты
Двухосновные предельные кислоты содержат в своем составе две функциональные карбоксильные группы. Ниже приведены важнейшие представители:
Способы получения. Двухосновные карбоновые кислоты могут быть получены способами, аналогичными способам получения одноосновных карбоновых кислот.
1. Окисление гликолей:
2. Гидролиз динитрилов:
3. Щавелевую кислоту получают по следующей схеме:
Применение. Щавелевая кислота. Эта кислота является более сильной кислотой, чем одноосновные кислоты, и диссоциирует в две ступени:
Более сильные кислые свойства щавелевой кислоты обусловлены электронными эффектами, действующими в молекуле.
Щавелевая кислота используется в деревообрабатывающей промышленности, для отбелки орехового и красного дерева, в пищевой промышленности как консервирующий реагент.
Малоновая кислота и особенно ее эфир обладают специфическими свойствами: атомы водорода в α-положении очень подвижны и способны диссоциировать по типу кислоты. При этом образуется стабилизированный резонансом карбанион:
Это свойство малоновой кислоты и ее этилового эфира широко используется в органическом синтезе под названием «синтезы на основе малонового эфира».
Малоновая кислота содержится в свекольном соке, фасоли, горохе.
Янтарная кислота распространена в природе, особенно в красной смородине, недозрелом крыжовнике. В технике ее получают гидрированием малеиновой кислоты и из природной смолы – янтаря – путем сухой перегонки.
Дата добавления: 2015-03-19; просмотров: 1768;