РАЗДЕЛ 4. Изопреноиды
Изопреноиды – это большая группа природных соединений, в основе химической структуры которых лежит 1,3-бутадиен (изопрен). Молекулы изопреноидов построены по так называемому «изопреновому правилу» путем соединения друг с другом отдельных изопреновых звеньев по принципу «голова» к «хвосту», «хвост» к «хвосту» и «голова» к «голове».
при этом положение двойных связей может изменяться или они могут исчезать, но в целом структуру каждого изопреноида можно мысленно разделить на n - структурных фрагментов изопрена.
Изопреноиды делятся на терпеноиды, которые состоят из целого числа изопреновых звеньев, и стероиды, которые являются продуктом биохимического распада терпеноидов в живых организмах.
(С5Н8)2n- общая формула терпеноидов.
В зависимости от числа изопреновых звеньев в структуре терпеноиды делятся на группы:
при n = 1 ® С10Н16- монотерпеноиды
n = 1,5 ® C15H24- сесквитерпеноиды
n = 2 ® C20H32- дитерпеноиды
n = 3 ® C30H48- тритерпеноиды (каротиноиды)
n = 4 ® C40H64- тетратерпеноиды (каучук)
n = n- политерпеноиды (гуттаперча)
Терпеноиды входят в состав эфирных масел самых различных растений. Эфирные масла – это ароматические соединения вырабатываемые некоторыми видами растений и обуславливающие их запах. К эфирным маслам относятся розовое масло, лавандовое, сандаловое, ландышевое, пихтовое, гвоздичное и др.
Цитроль (содержится в эфирном масле эвкалипта)
Мирцен (содержится в эфирном масле хмеля).
Ментан (содержится в эфирном масле коры араукарии).
Изопреноиды могут быть представлены не только углеводородами, но и их многочисленными кислородсодержащими производными.
Для выделения эфирных масел из растений используют различные способы:
– отгонка с водяным паром;
– экстракция легко летучими органическими растворителями (серный эфир);
– контактная жировая экстракция, когда на вазелин или жир рассыпают лепестки, например, розы. Испаряющиеся из цветков эфирные масла поглощаются жиром, а затем жир растворяют в органическом растворителе и отделяют эфирное масло;
– прессование, с последующим выделением эфирного масла центрифугированием.
В зависимости от структуры терпеноиды делят на:
– алифатические терпеноиды:
Гераниол (основной компонент розового масла)
Эфирные масла представлены более 100 компонентами, но большая часть их терпеноиды.
– моноциклические терпеноиды, содержат в своей структуре один цикл:
Ментол Лимонен
– бициклические терпеноиды:
Каран Пинан Камфан
Представителем терпенов ряда пинана является углеводород пинен – основная часть скипидара. При действии серной кислоты пинен дает терпингидрат.
Скипидар выделяют путем перегонки с водяным паром смолы хвойных деревьев, а остаток после отгона называется канифолью.
Из группы камфана наибольшее значение имеют камфора и барнеол
Борнилацетат Барнеол Камфора
Дата добавления: 2015-03-19; просмотров: 1331;