Реакция присоединения.
1. Реакция галоидирования. В условиях реакции радикального присоединения возможно присоединение галогенов к ароматическим углеводородам. При хлорировании бензола получен гексахлорциклогексан («гексахлоран»), который использовался как инсектицид.
Радикальное хлорирование на свету:
Применение гексахлорана в настоящее время запрещено из-за его токсичности для человека и животных. B случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи.
Окисление.Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.
При действии раствора KMnO4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:
Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.
Окисление алкилбензолов:
Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.
1. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:
Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
Дата добавления: 2015-03-19; просмотров: 1188;