Связи в органических соединениях

Центральное положение атомов углерода в периодической системе приводит к тому, что он не склонен ни терять, ни присоединять электроны, а способен отдавать свои электроны на образование прочных ковалентных связей, как с элементами легко их отдающими, так и с элементами легко их присоединяющими.

Процесс образования ковалентной связи сводится к переходу электрона с атомных орбиталей на молекулярную орбиталь с меньшей энергией, то есть этот переход энергетически выгоден.

ψ_А ψ_В ψ₌( ψ_{А +} ψ_В)

Новая молекулярная орбиталь является линейной комбинацией двух атомных орбиталей. Образование связей С − С и С − Н аналогично схеме.

Образовавшиеся связи называются δ-связями. Они характеризуются симметрией вдоль оси, связывающей ядра атомов, в поперечном сечении имеют круг.

Ковалентная связь характеризуется полярностью, поляризуемостью, энергией и длиной связи. Полярность связи указывает на распределение электронной плотности между атомами и обозначается через -δ.

Н

+δ -δ |

СН₃ : Cl Н ― С^+δ ― Сl^-δ

|

Н

В органической молекуле полярность одной связи индуцирует (образует) в соседних связях дипольные моменты различной величины. Это явление называется индукционным эффектом (I).

Если в результате индукционного эффекта электронная плотность на молекуле снижается, то этот индукционный эффект называется отрицательным индукционным эффектом и обозначается через (-I).

-δ +δ₁ +δ₂ +δ₃ +δ₄

+δ₁ › +δ₂ › +δ₃ › +δ₄

Если в результате действия индукционного эффекта электронная плотность на молекуле увеличивается, то этот индукционный эффект называется положительным и обозначается через (+I).

.