Работа 27. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

Выполнение работы:к 0,5 мл 1%-ного раствора глюкозы прибавляют 3 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и 3 - 4 капли 1%-ного раствора сульфата меди (II). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) растворяется и образуется прозрачный раствор глюкозата меди (II) темно - синего цвета.

Н Н

С = О С = О

Н-С-ОН Н-С-ОН

НО-С-Н + Сu(OH)₂ НО-С-Н + 2 H₂O

Н-С-ОН Н-С-О

СН₂ОН СН₂ОН

глюкоза глюкозат меди

(сахарат меди)

Аналогичный результат дают другие моносахариды. Образуются соответствующие сахараты меди (II), которые по структуре являются хелатными соединениями.

Работа 28. Реакция окисления глюкозы гидроксидом меди (II)

(реакция Троммера)

Выполнение работы: в пробирку наливают 1 мл 1%-ного раствора глюкозы, добавляют 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-ного раствора сульфата меди (II) до появления исчезающей при встряхивании мути. Смесь взбалтывают и нагревают верхний слой до кипения, но не кипятят. Наблюдается появление желтого осадка гидроксида меди (I), переходящего в осадок оранжево – красного цвета оксида меди (I).

Необходимо помнить, что избыток гидроксида меди (II) при длительном кипячении дает оксид меди(II) черного цвета, а при недостатке Cu(OH)₂ - из глюкозы образуются продукты осмоления. Все это маскирует истинный оранжевый цвет осадка оксида меди (I).

Н OН

С = О С = О

Н-С-ОН t ⁰ Н-С-ОН

НО-С-Н + Сu(OH)₂ НО-С-Н + Cu₂O + 2Н₂О

Н-С-ОН Н-С-ОН

Н-С-ОН Н-С-ОН

СН₂ОН СН₂ОН

глюкоза глюконовая кислота

Все альдозы дают положительную реакцию Троммера, при этом образуются соответствующие гликоновые кислоты.

Заметим, что реакция окисления с Cu(OH)₂ характерна как для альдоз, так и для кетоз, так как в щелочной среде в присутствии окислителя углеродные цепи молекул кетоз могут расщепиться с образованием веществ, которые тоже окисляются и дают осадок характерного цвета.