ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 3.

1. ТЕМА. Ароматичні вуглеводні.

2. МЕТА: Вивчити властивості бензену, толуену і нафталену.

3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ :

3.1Бензен, толуен, нітробензен, нафтален;

3.2Бромна вода, КМnO₄ 0.1 н, H₂SO₄ 2н, HNO₃( конц.),

3.3Фарфорова лодочка, водяна баня, термометр.

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

4.1 Горіння бензену.

4.1.1. Хід роботи:в фарфорову чашку поміщають 1 краплю бензену і підпалюють.

4.1.2. Спостереження:бензен горить яскравим кіптявим полум’ям.

4.1.3. Хімізм: 2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О

4.1.4. Висновок: бензен - горючий вуглеводень.

4.2. Дія бромної води на бензен.

4.2.1. Хід роботи:в пробірку поміщають 3 краплі бромної води і 2 краплі бензену. Вміст пробірки енергійно збовтують і дають відстоятися.

4.2.2. Спостереження: нижній шар бромної води знебарвлюється, а верхній шар бензену забарвлюється в коричнево-жовтий колір.

4.2.3. Хімізм:

+ Br₂ ≠

4.2.4. Висновок:бром легше розчиняється в бензені, ніж у воді, і тому переходить у верхній бензенний шар. Приєднання брому в даних умовах не проходить.

4.3. Дія перманганату калію.

4.3.1. Хід роботи:в пробірку поміщають 3 краплі води, 1 краплю розчину перманганату калію і краплю розчину H₂SO₄. До одержаного розчину додають краплю бензену і збовтують вміст пробірки.

4.3.2. Спостереження: розчин калію перманганату зберігає своє забарвлення.

4.3.3. Хімізм: + ≠

4.3.4. Висновок: бензен, як і всі ароматичні вуглеводні, стійкий до дії окисників.

4.4.Окислення гомологів бензену.

4.4.1. Хід роботи:в пробірку поміщаємо 3 краплі води , краплю розчину перманганату калію і краплю розчину сульфатної кислоти, потім додаємо краплю толуену і енергійно збовтуємо протягом 1-2 хв.

4.4.2. Спостереження: рожеве забарвлення поступово зникає.

O

4.4.3. Хімізм реакцій:С₆Н₅ – СН₃+3 →C₆H₅C + H₂O

OH

4.4.4. Висновок:гомологи бензену окислюються набагато швидше, ніж бензин.

4.5 Нітрування бензену.

4.5.1 Хід роботи:В суху пробірку поміщають 2 краплі концентрованої нітратної кислоти, 3 краплі концентрованої сульфатної кислоти. Одержану суміш охолоджують і додають 2 краплі бензену, поміщають на водяну баню, нагріту 50- 55°С на 2 хв.

4.5.2 Спостереження:коли вміст пробірки перелити в іншу пробірку з водою на дно осяде важкий жовтуватий нітробензен.

4.5.3 Хімізм реакцій: + НО – NO₂ → + H₂O

4.5.4 Висновок: за допомогою даного досліду ми одержали нітробензен.

4.6 Бромування ароматичних вуглеводнів.

4.6.1 Хід роботи:для проведення досліду беруть 2 сухі пробірки . В одну пробірку поміщають 2 краплі бензену, в другу -2 краплі толуену. В обидві пробірки додають по краплі розчину брому і збовтують протягом 1-2 хв. Вміст обидвох пробірок нагрівають до кипіння.

4.6.2 Спостереження:в пробірці з толуеном р-н з бромом знебарвлюєтьсяСН₃ СН₃

Вr

4.6.3 Хімізм реакцій: : + Br₂ → + НВr

4.6.4 Висновок:група - СН₃ є замісником І роду.

4.7 Вплив каталізатора на бромування ароматичних вуглеводнів.

4.7.1 Хід роботи:в 3 пробірки наливаємо досліджуваного вуглеводню (дослід проводимо з бензеном і толуеном паралельно). В першу пробірку поміщаємо кристалик йоду, в другу - залізних ошурок, в третю - каталізатора не даємо.В пробірках з бензеном на холоді змін не відбувається, тому їх нагрівають на водяній бані до кипіння. Пробірки з толуеном лишаємо при кімнатній температурі,часто збовтуючи.

4.7.2 Спостереження:В трьох пробірках з бензином за звичайних умов зміни не відбуваються. Після нагрівання виділення бромоводню спостерігається в присутності заліза. Бромування толуолу проходить значно легше.

4.7.3 Хімізм реакцій:2Fe + 3Br₂ = 2 FeBr₃

Br

+Br₂ → + HBr

СН₃

СН₃Вr

+ Br₂ →

+ НВr

→ СН₃ Вr

4.7.4 Висновок:Бромування толуолу проходить значно легше, ніж бромування бензолу.

4.8 Нітрування нафталену.

4.8.1 Хід роботи:в суху пробірку поміщають кристалик нафталену, 3 краплі нітратної кислоти, 2 краплі сульфатної кислоти. На водяній бані суміш нагрівають 2-3 хв. Гарячий розчин виливають у пробірку з холодною водою.

4.8.2 Спостереження: нафтален опускається на дно у вигляді оранжевої маслянистої рідини, яка твердне при збовтуванні.

4.8.3 Хімізм реакцій:+ НО – NO₂ → + H₂O

4.8.4 Висновок: ми добули нітронафтален. Нітрування нафталену проходить легше, ніж нітрування бензену.

4.9 Возгонка нафталену (сублімація).

4.9.1 Хід роботи: в суху пробірку поміщають кристалик нафталену і закріплюють її у штативі. Верхню половину пробірки обгортають вологим фільтрувальним папером і починають обережно нагрівати дно пробірки.

4.9.2 Спостереження: у охолоджуваній частині пробірки утворяться кристали нафталену.

4.9.3 Хімізм реакцій: -

4.9.4 Висновок:сублімація нафталену є одним із способів його очистки.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:

1. Методи одержання гомологів бензену.

2. Написати рівняння реакцій хімічних властивостей бензену, толуену, нафталену.

3. Здійснити синтези

· З метану ® 2,4,6-тринітротолуен.

· З етилену ® бромбензен.

· З ацетилену ® нітробензен.

4. Скільки літрів Гідрогену необхідно для перетворення 100 г нафталену в декалін?

5. Із 78 г толуену при реакції нітрування було одержано 69 г о-нітротолуену. Скільки відсотків це становить від теоретичного виходу?

ЛІТЕРАТУРА:

· А.В.Аверина, А.Я.Снегирева. Лабораторный практикум по органической химии. М.: “ВШ”. 1980. Глава 3. Досл. 26,27,31,33. Глава 8. Досл. 136.