Характерные химические реакции АК по карбоксильной и аминогруппам

1. Нуклеофильные свойства аминогрупп

Аминогруппа является сильным нуклеофильным реагентом и взаимодействует с электронодефицитным атомом углерода на субстрате. Например, с СН₃1 и ангидридом и хлорангидридом уксусной кислоты (S_N), образуя N-алкильные и N-ацильные производные (S_N)

1. АЛКИЛИРОВАНИЕ АК

2. АЦИЛИРОВАНИЕ АК

3. ПРИСОЕДИНЕНИЕ – ОТЩЕПЛЕНИЕ (ОБРАЗОВАНИЕ ОСНОВАНИЙ ШИФФА)

С оксогруппой –С=О идет реакция присоединения - отщепления (A_N –Е). Образуя имины или основания Шиффа. Эта реакция используется в количественном определении АК в растворах, так как титрование щелочью невозможно, его проводят после блокады аминогруппы формальдегидом, в результате остается кислая карбоксильная группа, количество этих групп определяется титрованием щелочью, метод получил название «формольное титрование» или метод Серенсена.