Методы получения. Основным методом получения ароматических сульфокислот является сульфирование ароматических соединений

Основным методом получения ароматических сульфокислот является сульфирование ароматических соединений

 

 

Сульфированием бензола можно получить и м-бензолдисульфокислоту. Однако две сульфогруппы настолько дезактивируют кольцо, что третью группу ввести уже не удается.

Интересно, что сульфированию можно подвергать и более сложные объекты, чем арены. Один из видов наиболее распространенных катионообменных смол (КУ-2), получают сульфированием полистирола

 

 

Обычно сульфируют сополимер стирола с дивинилбензолом. В сополимере отдельные полистирольные цепи связаны между собой дивинилбензолом. Это приводит к увеличению молекулярной массы полимера и уменьшению его растворимости.

Известно, что при сульфировании, являющемся типичной реакцией электрофильного ароматического замещения, электрофилом выступает трехокись серы, образующийся при кислотно-основном равновесии двух молекул серной кислоты

 

 

Механизм реакции сульфирования включает следующие элементарные стадии

 

 

Особенностью сульфирования по сравнению с другими реакциями электрофильного замещения является его обратимость. Кроме того, установлено, что сульфирование идет с заметным кинетическим изотопным эффектом (протий замещается в два раза быстрее, чем дейтерий). Очевидно, что это будет иметь место в том случае, если скорости реакций образования карбокатиона и дальнейшего его превращения будут сопоставимы.

В реакциях сульфирования, кроме серной кислоты иногда используют хлорсульфоновую кислоту. При этом получается хлорангидрид сульфоновой кислоты

 

 








Дата добавления: 2014-12-24; просмотров: 3718;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.