Методы получения. Основным методом получения ароматических сульфокислот является сульфирование ароматических соединений

Основным методом получения ароматических сульфокислот является сульфирование ароматических соединений

Сульфированием бензола можно получить и м-бензолдисульфокислоту. Однако две сульфогруппы настолько дезактивируют кольцо, что третью группу ввести уже не удается.

Интересно, что сульфированию можно подвергать и более сложные объекты, чем арены. Один из видов наиболее распространенных катионообменных смол (КУ-2), получают сульфированием полистирола

Обычно сульфируют сополимер стирола с дивинилбензолом. В сополимере отдельные полистирольные цепи связаны между собой дивинилбензолом. Это приводит к увеличению молекулярной массы полимера и уменьшению его растворимости.

Известно, что при сульфировании, являющемся типичной реакцией электрофильного ароматического замещения, электрофилом выступает трехокись серы, образующийся при кислотно-основном равновесии двух молекул серной кислоты

Механизм реакции сульфирования включает следующие элементарные стадии

Особенностью сульфирования по сравнению с другими реакциями электрофильного замещения является его обратимость. Кроме того, установлено, что сульфирование идет с заметным кинетическим изотопным эффектом (протий замещается в два раза быстрее, чем дейтерий). Очевидно, что это будет иметь место в том случае, если скорости реакций образования карбокатиона и дальнейшего его превращения будут сопоставимы.

В реакциях сульфирования, кроме серной кислоты иногда используют хлорсульфоновую кислоту. При этом получается хлорангидрид сульфоновой кислоты