Замещение сульфогруппы

Ароматические сульфокислоты проявляют удивительную способность замещать сульфогруппу на другие заместители.

Первым примером такого рода превращений было замещение сульфогруппы на гидроксил при нагревании солей кислот с едким кали и едким натром при температуре около 3000С (Кекуле). Эта реакция называется реакцией щелочного плава

Вместо сульфогруппы в бензольное кольцо можно ввести также нитрильную группу и, таким образом, осуществить переход от сульфокислот к карбоновым кислотам (Кучеров)

 

 

Интересно, что замещение сульфогруппы можно осуществить по механизму бимолекулярного электрофильного замещения. Это достигается с использованием соединений, имеющих электронодонорные заместители в о- и п-положениях к сульфогруппе. Так, при смешении водных растворов 2,6-дибромфенол-4-сульфокислоты и брома уже при 00С исчезает окраска, обусловленная бромом

 

 

Еще одной реакцией замещения сульфогруппы, на этот раз на водород, является реакция десульфирования. Эта реакция протекает при нагревании водного раствора сульфоновой кислоты при 100-1750С и представляет собой реакцию, обратную сульфированию. Используя обычные приемы управления равновесными реакциями, рассматриваемую реакцию можно направить в любую сторону

 

 

Легкость введения сульфогруппы в ароматическое соединение и удаления ее используются в препаративной органической химии удивительным образом – для защиты определенных положений бензольного кольца. Следует обратить внимание на то, что обычно при осуществлении различных синтезов приходится защищать функциональные группы. В данном случае речь идет о защите определенных положений в кольце. Для примера приведем схему синтеза 2,6-динитроанилина








Дата добавления: 2014-12-24; просмотров: 4271;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.