Реакции аллильного замещения

При высоких температурах в газовой фазе при условиях, способствующих свободно-радикальным реакциям) у олефинов происходят реакции замещения атомов водорода в a-звене по отношению к ненасыщенному атому углерода с сохранением двойной связи.

1.Реакция Шешукова – высокотемпературное хлорирование.

CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2Cl

Механизм: инициирование Cl2 2Cl.

рост цепи CH2=CH-CH3 + Cl. CH2=CH-CH2. + HCl

аллил

CH2=CH-CH2. + Cl2 2=CH-CH2Cl + Cl

хлористый аллил

(применяется для получения глицерина)

Промежуточно образующийся радикал аллил очень устойчив, т.к. электронное облако неспаренного электрона перекрывается с p-орбиталью и происходит выравнивание электронной плотности.

2.Окисление кислородом при высоких температурах.

H

CH2=CH-CH3 + O2 CH2=CH-CH2 H2O + CH2=CH-C

O-OH O

акролеин

(альдегид акриловой кислоты)

3. Окислительный аминолиз (совместное действие кислорода и аммиака)

СH2-CH-CH3 + 1,5 O2 + NH3 3H2O + CH2=CH-C N

акрилонитрил

Эти реакции очень ценны, т.к. позволяют осуществить прямой синтез сложных и технически важных органических соединений.

 








Дата добавления: 2017-06-02; просмотров: 426;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.003 сек.