Количественное определение

Йодометрический метод. Метод основан на окислении меркапто (сульфгидрильной) группы серосодержащих аминокислот 0,1н раствором йода в кислой среде. Общая схема:

Вариант обратного титрования цистеина. При окислениийодом образуется дисульфид – цистин. Реакция проводится в среде хлороводородной кислоты (1 моль/л), при пониженной температуре (3 ^о С - ледяная баня), в течение 20 минут, в темном месте. Затем избыток йода титруют раствором натрия тиосульфата, (индикатор - крахмал). Параллельно проводят контрольный опыт.

CH₂ – SH CH₂ – S S – CH₂

│ │ │

CH – NH₂ + I₂ CH – NH₂ H₂N – CH + 2HI

2 │ │ │

COOH COOH HOOC

Цистеин Дисульфид-цистин

I₂ + 2Na₂S₂O₃ 2NaI + Na₂S₄O₆

Ацетилцистеинопределяют аналогично, но в сернокислой среде.

ФС вариант прямого титрования в сернокислой среде и без индикатора

CH₂ – SH CH₂ – S S – CH₂

│ │ │

CH– NН –СОСН₃ + I₂ CH – NH –СОСН₃ CH– NН –СОСН₃ + 2HI

2 │ │ │

COOH COOH HOOC

К стех. = 2/1 раствор I₂ 0,1н приготовлен с учетом условных частиц (УЧ ½ I₂)

f экв = 2/1 · ½ = 1, или сера (II) окисляется до серы (IV).

М.э = М.м·½Т = Ст-та · М.э / 1000

Алкалиметрический метод в водной среде нельзя использовать для соединений! содержащих SН-группу, т.к. эта группа проявляет кислотные свойства частично титруется натрия гидроксидом, получаются завышенные результаты.

Хранениев хорошо укупоренной таре, в сухом, прохладном, защищенном от света месте.

Применение АЦЦ – муколитическое (таб, раствор для инъекций, раствор для ингаляций). Цистеин – в виде 5% раствора для электрофореза, при катаракте. При катаракте – для просветления хрусталика.

ФП Метионин Methioninum(ЛН) Methionine(МНН)

_{4 3 *2 1}

H₃C– S – CH₂ – CH₂ – CH – COOH

│

NH₂

D.L – 2-Амино-4-метилтиобутановая кислота

(D.L – 2-Амино- γ -метилтиомасляная кислота)

Получение

Схема синтеза метионина аналогична схеме получения кислоты глутаминовой. Исходный продукт также ацетиламиномалоновый эфир, который конденсируется с β-метилтиоэтанолом H₃CS-CH₂-CH₂OH.

1. получение β-метилтиоэтанола:

2.

Описание

белый кристаллический порошок с характерным запахом. Трудно растворим в воде, растворим в разведенных минеральных кислотах и растворах щелочей и аммиака, растворим в растворе карбоната натрия (амфотерность).

Метионин не обладает оптической активностью, т.к. является рацематом (смесью D и L – изомеров).

Подлинность