Химические свойства. Характерны реакции присоединения, полимеризации (за счет разрыва тройных связей), а также – окисления.

Непредельные углеводороды ряда ацетилена: общая формула, строение. Химические свойства и применение ацетилена в органическом синтезе.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – это углеводороды с общей формулой

Cn H 2n -2 имеющие одну тройную связь между атомами углерода.

Формулы ацетиленовых углеводородов можно вывести из формул предельных углеводородов. Названия образуются путем замены суффикса «ан» на «ин».

Гомологический ряд: C₂H₂ CH ≡ CH этин (ацетилен)

C₃H₄ CH ≡ C – CH₃ пропин

C₄H₆ CH ≡ C – CH₂ –CH₃ бутин - 1

CH₃ – C ≡ C – CH₃ бутин - 2

Бутин - 1 и бутин –2 - это изомеры по положению тройной связи.

Наибольшее значение из ацетиленовых углеводородов имеет ацетилен.

Физические свойства: ацетилен – это бесцветный газ, легче воздуха, без запаха, мало растворим в воде.

Строение молекулы: молекула ацетилена имеет линейное строение, а атомы углерода в ней соединены одной σ – связью и двумя π – связями, причем π – связи расположены в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Атомы углерода находятся в состоянии SP – гибридизации.

Химические свойства. Характерны реакции присоединения, полимеризации (за счет разрыва тройных связей), а также – окисления.

1) ацетилен присоединяет водород при нагревании, в присутствии катализатора – никеля.

Реакция протекает в две стадии: сначала образуется этилен, а затем – этан:

· CH ≡ CH + H₂ CH₂ ═ CH₂

Ацетилен этилен

· CH₂ ═ CH₂ + H₂ CH₃ ― CH₃

Этилен этан

2) ацетилен легко присоединяет галогены (также в две стадии).

CH ≡ CH + Br₂ CHBr ═ CHBr ; CHBr ═ CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂

Бромная вода при этом обесцвечивается (качественная реакция на ацетилен (на кратную связь)).

Продукты реакции: 1,2 – дибромэтен; 1,1,2,2 – тетрабромэтан

3) ацетилен присоединяет воду в присутствии катализатора – солей ртути с образованием уксусного альдегида (реакция Кучерова): O

CH ≡ CH + H – OH CH₃ ― C

H уксусный альдегид

Эта реакция в обычных условиях не протекает. Этой реакцией в промышленности получают уксусный альдегид, а из него при восстановлении – этиловый спирт, а при окислении – уксусную кислоту.

4) ацетилен присоединяет галогеноводороды аналогично этилену.

5) при соединении 3-х молекул ацетилена (полимеризация) при температуре

500 градусов в присутствии катализатора (активированный уголь) образуется бензол:

3 C₂H₂ C₆H₆

6) Реакции окисления. Ацетилен горит на воздухе коптящим пламенем. Но если в пламя вдувать кислород, то ацетилен горит ослепительно белым пламенем. При этом температура достигает 3500 градусов. Эта реакция используется при резке и сварке металлов.

2C₂H₂+5O₂ 4CO₂ + 2H₂O + Q

Смеси ацетилена с воздухом и кислородом взрывоопасны.

Получение: в промышленности ацетилен получают дегидрированием метана:

2CH₄ CH ≡ CH + 3H₂

Применение: из ацетилена получают уксусный альдегид, уксусную кислоту, синтетический каучук, поливинилхлорид; его используют для автогенной сварки металлов. Из него получают тетрахлорэтан – хороший пожаробезопасный растворитель жиров и многих органических веществ.