Водорастворимые витамины

Витамин В₁ (тиамин, аневрин)

Тиамин был впервые выделен в кристаллической форме Янсеном в Голландии и Виндауссом в Германии. Структура была установлена Р.Р. Вильямсом и его коллегами. Тиамин легко превращается в тиохром при действии мягких окислителей; голубая флуоресценция тиохрома служит основой метода определения концентрации тиамина.

1. Химическое строение

Молекула витамина В₁ состоит из пиримидинового и тиазолового гетероциклов, соединенных метиленовым мостиком – СН₂ –

NH₂

|

CH₃

N - CH₂ – N -

CH₃ CH₂ – CH₂OH

N S

В животных тканях и дрожжах витамин В₁ находится в виде тиаминпирофосфата

NH₂

|

N CH₂ – N - - CH₃

OH OH

CH₃ | |

N S CH₂ – CH₂ – O – P – O – P – OH

|| ||

O O

2. Симптомы недостаточности витамина В₁

Витамин В₁ – антиневритный фактор. Авитаминоз В₁ приводит к заболеванию бери-бери. Сухая и влажная формы бери-бери у человека давно известны как эндемические заболевания в областях, в которых основным продуктом питания является полированный рис. Симптомы сухой формы – быстрая потеря веса, атрофия мышц, мышечная слабость, периферические невриты, состояние невроза, страха, нарушение интеллекта, увеличение размеров сердца. Симптомы влажной формы – обширные отеки, которые могут маскировать мышечную атрофию, признаком острой сердечной недостаточность. В экономически развитых странах тиаминовая недостаточность встречается редко, она наблюдается только у хронических алкоголиков при синдроме Вернике (нарушение сердечно-дыхательных функций, связанных с геморрагиями в области третьего и четвертого желудочков мозга).

3. Биологическая роль витамина В₁

Витамин В₁ входит в состав ферментов декарбоксилаз пировиноградной и a-кетоглутаровой кислот (цикл Кребса).

Тиамин также входит в состав ферментов пентозофосфатного цикла распада глюкозы.

4. Содержание в пищевых продуктах

Витамином В₁ богаты оболочки зерен зерновых культур, меньшее количество содержится в бобовых культурах (фасоль, горох, соя, чечевица), дрожжах, отрубях, печени, почках, мозге, сердечной мышце (табл. 8.2). Хлеб из непросеянной муки является прекрасным источником этого витамина, обычный белый хлеб – беден витамином В₁, так как большая часть витамина удаляется в процессе помола. При продолжительной варке гороха и фасоли разрушается до 60 % исходного тиамина.

Норма потребления витамина В₁ составляет 1,5–5,0 мг ежесуточно.

Таблица 8.2

Содержание витамина В1 в продуктах питания

Витамин В₂ (рибофлавин, лактофлавин,
6,7-диметил-9-Д-рибитилизоаллоксазин)

Три направления исследований привели к идентификации рибофлавина:

- выделение флюоресцирующего вещества из сыворотки молока;

- выделение из сыворотки молока необходимого для крыс фактора питания;

- выделение кофермента желтого фермента из эритроцитов.

1. Химическое строение

N C = O

NH

CH₃ изоаллоксазин

CH₃ C = O

N

CH₂ – CH – CH – CH – CH₂OH

| | |

OH OH OH

рибитол

Витамин В₂ является производным изоаллоксазина, в котором к среднему кольцу присоединен 5-атомный спирт рибитол.

2. Симптомы недостаточности витамина В₂

Авитаминоз В₂ (арибофлавиноз) у человека характеризуется воспалительными явлениями слизистой оболочки ротовой полости (фуксиноподобный цвет языка, образование трещин у углах рта, на губах – кейлозис); нарушением зрения (сначала отмечается быстрая утомляемость глаз, светобоязнь, резь в глазах, воспаление их слизистой, век, васкуляризация роговицы глаз), остановка роста, себорейный дерматит, особенно в области носогубных складок. Наряду с этим у больных отмечается малокровие, поражение кожи лица, ушей, груди.

Витамин В₂ необходим для нормального развития плода.

У больных квашиоркором, пеллагрой, бери-бери также наблюдается недостаток рибофлавина.

Благодаря бактериальному биосинтезу рибофлавина в желудочно-кишечном тракте жвачные животные не нуждаются в поступлении рибофлавина с пищей.

3. Биологическая роль В₂

Рибофлавин является компонентом двух коферментов ФМН (флавинмононуклеотида) и ФАД (флавинадениндинуклеотида); ФМН – кофермент дегидрогеназ, контролирующих окислительное дезаминирование аминокислот; ФАД – кофермент аэробных дегидрогеназ, которые катализируют аэробные окислительно-восстановительные реакции. Обычно концентрация ФМН снижается быстрее, чем ФАД, концентрация обоих коферментов снижается быстрее в печени и почках, чем в сердце и мозге. Изменение концентрации рибофлавина в эритроцитах является наиболее чувствительным показателем недостаточности. В норме концентрация рибофлавина в цельной крови составляет 20 мкг/ 100 мл.

4. Содержание в пищевых продуктах

Синтез рибофлавина осуществляется всеми зелеными растениями, большинством бактерий и грибов. В организме животных синтез не происходит.

Содержится в дрожжах (0,6–2,3 мг/100 г), меле (1,04 мг/100 г), яйцах (0,69 мг/100 г), пшеничных зародышах (1,0 мг/100 г), молоке, печени.

Суточная потребность в витамине В₂ детского организма – 1–2 мг, взрослого – 2–5 мг.

Витамин В₃ (РР, никотинамид, ниацин, никотиновая
кислота, антипеллагрический фактор)

Никотиновая кислота и ее амид известны давно, но только в 1937 г. было показано, что данные вещества являются витаминами.

1. Химическое строение

Витамин В₃ – антипеллагрический фактор (от англ. рellagra preventingпредохраняющий от пеллагры: пеллагра от итал. pellе agra– сухая, жесткая кожа).

В природе витамин РР встречается в двух формах (витамерах) – в виде никотиновой кислоты и никотинамида. Собственно антипеллагрическим действием обладает только амид, а никотиновая кислота является провитамином. Другое название никотиновой кислоты – это пиридин-3-карбоновая кислота, или b-пиридинкарбоновая кислота.

Предшественником никотиновой кислоты в организме является триптофан. Синтез из триптофана никотиновой кислоты происходит у человека и животных при участии витамина В₆ (из 60 мг триптофана образуется 1 мг ниацина). У зеленых растений и микроорганизмов исходными соединениями в биогенезе витамина РР является аспартат и производные триоз.

COOH C = O

NH₂

N N

никотиновая кислота амид никотиновой кислоты
(никотинамид)

2. Симптомы недостаточности витамина В₅

Недостаточность витамина РР вызывает заболевание пеллагра.
РР-авитаминоз развивается при неполноценном белковом питании (недостаток триптофана и отсутствие витамина В₆).

Пеллагра – это комплекс трех заболеваний, комплекс симптомов "3 Д" – дерматит (кожные поражения), деменция (нарушение психики), диарея (нарушение пищеварения). Основным симптомом заболевая является дерматит: кожа краснеет, становится шершавой, покрывается пузырями, трещинами, на местах лопнувших пузырей остаются изъязвления. Эти изменения поражают открытые участки тела, подверженные солнечному облучению. Другие симптомы характеризуют тяжелые расстройства нервной системы (вплоть до психических заболеваний) и органов пищеварения.

3. Биологическая роль

Витамин РР – составная часть коферментов, входящих в состав ферментов, катализирующих процессы тканевого дыхания (примерно 100 анаэробных дегидрогеназ).

Амид никотиновой кислоты входит в состав НАД, НАДФ, глюкозофосфатдегидрогеназы, пируватдегидрогеназы.

4. Содержание в пищевых продуктах

Содержится в зерновых культурах, отрубях, дрожжах, печени, почках (7 мг/100 г), сыре (2,8 мг/100 г). Содержание витамина РР у рыб и беспозвоночных морских животных колеблется от 0,7 до 10 мг/100 г.

Суточная потребность взрослого человека – 15–25 мг.

Витамин В₅ (пантотеновая кислота)

Данный витамин впервые был обнаружен Р.Л.Д. Уильямсом и его сотрудниками как компонент комплекса биос. Значение его в питании животных было установлено Джуксом и Вули.

1. Химическое строение

Пантотеновая кислота (от греч. рantothea – всюду присутствует) – a,g-диокси, b^/,b^/-диметилбутирил-b-аланин или пантаил-b-аланин:

CH₃

|

HO – CH₂ – C – CH – C – NH – CH₂ – CH₂ – COOH

| | ||

CH₃ OH O

2. Симптомы недостаточности витамина В₅

Недостаток пантотеновой кислоты у человека и животных проявляется в замедлении роста, потере массы тела, появлении дерматитов, повреждении кожи, шерсти, выпадении волос; в дегенеративных изменениях миелиновой оболочки спинного мозга, задних корешков и седалищного нерва. С этим связаны дискоординация движений, появление "гусиного" шага, параличи; нарушения работы желудочно-кишечного тракта, органов размножения, надпочечников.

3. Биологическая роль

Пантотеновая кислота входит в состав кофермента А и ацилпереносящего белка (АПБ). В настоящее время известно более 70 ферментов, при функционировании которых используются производные КоА или АПБ, например кофермент ацетилирования СоА, который переносит ацетил CH₃CO для цикла Кребса и для биосинтеза жирных кислот.

4. Содержание в пищевых продуктах

Пантотеновая кислота синтезируется зелеными растениями и микроорганизмами: дрожжами, многими бактериями, в том числе кишечной микрофлорой млекопитающих, грибками. Пантотеновая кислота поступает в организм человека и животных с пищей. Важные источники – мясные продукты и молоко, дрожжи, куриные яйца (особенно желток – 1,5–2,7 мг/100 г), печень животных (30 мг/100 г), икра. Фрукты и овощи относительно бедны этим витамином.

Суточная потребность – 2–10 мг.

Витамин В₆ (адермин, пиридоксин, пиридоксаль,
пиридоксамин, пиридоксол)

Витамин В₆ в форме пиродоксола был открыт в 1934 г. и синтезирован в 1939 г.

1. Химическое строение и свойства

Свойствами витамина В₆ обладают три соединения (витамера): пиридоксол (в растениях), пиридоксаль, пиридоксамин (в животных тканях).

Они различаются радикалом в четвертом положении кольца пиридина.

Все три компонента объединяются общим названием – пиридоксин. Каждый из них обладает свойствами витаминов и способен в организме перейти в одну форму пиридоксальфосфат, который и участвует в химических реакциях, связанных с деятельностью данного витамина.

CH₂OH C = O CH₂NH₂

HO HO H HO

CH₂OH CH₂OH

H₃C

H₃C H₃C

N N N

пиридоксол пиродоксаль пиридоксамин

Витамин В₆ синтезируется многочисленными видами микроорганизмов и зелеными растениями из продуктов гликолиза: глицеральдегид-3-фосфата, дигидроксиацетонфосфата или пирувата. Микроорганизмы кишечника жвачных животных также активно синтезируют витамин В₆. Микрофлора кишечника человека синтезирует В₆, но в недостаточных количествах.

2. Симптомы недостаточности витамина В₆

Основными симптомами В₆-авитаминоза являются: нарушение кроветворения, угнетение выработки эритроцитов; различные дерматиты, воспалительные процессы кожи, которые не поддаются лечению никотиновой кислотой, замедление и остановка роста; нарушение обмена липидов, резкое нарушение обмена белков, так как реакции переаминирования аминокислот с кетокислотами обеспечивает фонд свободных аминокислот, которые необходимы для биосинтеза белков.

В обычных условиях В₆-авитаминоз у человека не наблюдается, так как витамин В₆ широко распространен в пищевых продуктах.

3. Биологическая роль

Пиридоксальфосфат является коферментом в реакциях переаминирования (трансаминирования) и декарбоксилирования. Он входит в состав ферментов аминотрансфераз, которые катализируют процессы трансаминирования. Трансаминирование является одним из основных процессов белкового обмена, в результате переноса –NH₂– происходит синтез аминокислот в организме.

Витамин В₆ входит также в состав ферментов декарбоксилаз, которые декарбоксилируют аминокислоты с образованием биологически активных аминов:

N CH₂ – CH – COOH N CH₂ – CH₂ – NH₂

|

NH₂

Декарбоксилаза

-CO₂

NH NH

гистидин гистамин (биогенный амин)

4. Содержание в пищевых продуктах

Содержится в дрожжах, рыбе, печени, горохе, злаках, отрубях, говядине, яичном желтке, зеленой части растений.

Суточная потребность – 2–3 мг.

Витамин В₁₂ (цианкобаламин)

Витамин В₁₂ впервые был получен в кристаллическом состоянии в 1948 г. Структура его была расшифрована в 1953 г. Синтез этого витамина был осуществлен Р.Б. Вудвордом в результате десятилетней работы (1961–1971).

1. Химические свойства

Молекула витамина В₁₂ включает планарную группу, которая содержит восстановленные пиррольные кольца с атомом кобальта в центре и две нуклеозидные группы. Планарная группа является хромофором, поэтому кристаллы витамина окрашены в рубиново-красный цвет.

Центральной частью молекулы витамина В₁₂ является циклическая корриновая система, напоминающая порфирины: C₆₃H₉₆N₁₄OPCo.

Кристаллический порошок темно-красного цвета, хорошо растворим в воде, спиртах, низших органических кислотах, фенолах. Температура плавления 300 ^оС. На свету теряет активность.

2. Симптомы при недостаточности витамина В₁₂

Витамин В₁₂ является антианемическим фактором. При недостатке этого витамина имеет место нарушение нормального кроветворения костного мозга.

Авитаминоз В₁₂ проявляется в виде злокачественной (пернициозной) анемии (малокровия), или болезни Аддисона – Бирмера. У животных недостаток витамина В₁₂ приводит в задержке роста, исхуданию, потере аппетита.

Кроме того авитаминоз В₁₂ у человека может развиваться в результате нарушения биосинтеза "внутреннего фактора Касла" – гликопротеида, который специфически связывает В₁₂ и переносит его через кишечную стенку. Депо витамина В₁₂ находится в печени. Исторически известным фактом является использование сырой говяжьей печени для лечения болезней органов кроветворения. Сейчас этот витамин используют для лечения лучевой болезни, для улучшения кроветворения.

3. Биологическая роль

Механизм действия витамина В₁₂ состоит в том, что ряд его форм являются коферментами и образуют с апоферментами семейство кобамидных ферментов, которые ускоряют реакции азотистого, углеводного, нуклеинового и липидного обмена.

Так, витамин В₁₂ как метилкабаламин входит в состав ферментов, которые совместно с фолиевой кислотой участвуют в переносе метильных групп для биосинтеза (метионина, креатина, адреналина, нуклеиновых кислот). В этой реакции витамин В₁₂ действует вместе с витаминоподобным веществом В_С.

4. Содержание в пищевых продуктах

Витамин В₁₂ – единственный из витаминов, который синтезируется исключительно микроорганизмами (бактериями), актиномицетами, сине-зелеными водорослями. Последние являются основными источниками значительного накопления витамина В₁₂ в теле моллюсков, рыб и разных видов водных животных. Человек получает витамин В₁₂ с пищей, в которой последний находится в связанном с белками состоянии.

Витамин В₁₂ содержится в белковых продуктах животного происхождения. Самые богатые природные источники В₁₂ – говяжья печень и почки. Растения не содержат В₁₂.

Суточная потребность взрослого человека – 2–5 мкг.

Витамин С (антискорбутный фактор,
аскорбиновая кислота)

В 1907 г. А. Хольст и Т. Фрелих опубликовали свою знаменитую работу, посвященную исследованию причин возникновения цинги, которая была выполнена на морских свинках. В 1919 г. Макколлум присвоил название А и В двум веществам, поступающим с пищей и необходимым для выживания. В этом же году Дрюммон предложил назвать антискорбутный (скорбут – цинга) фактор "водорастворимым витамином С".

Венгерским ученым А. Сент-Дьердьи впервые из коры надпочечников крупного рогатого скота, а позже – из апельсинового и капустного соков был выделен витамин С в кристаллической форме.

Бермингемской группой под руководством Н. Хеуорса был разработан синтетический путь получения витамина С. Результаты этой работы были опубликованы в 1933 г. В 1937 г. Н. Хеуорс и А. Сент-Дьердьи получили Нобелевскую премию за исследования в области витаминов.

1. Химическое строение и свойства

Аскорбиновая кислота – g-лактон кетогулоновой кислоты (производное альдогексозы-гулозы). Кислый характер витамина С обусловлен наличием двух енольных гидроксидов, способных к диссоциации с отщеплением ионов Н⁺.

Аскорбиновая кислота способна к обратному окислению (дегидрированию) с образованием дегидроаскорбиновой кислоты:

O O

// //

C C

| |

HO-C + 2Н O = C

| |

HO-C О O = C

| |

H-C H - C

| |

HO-C-H HO – C - H

| |

CH₂OH CH₂OH

аскорбиновая кислота дегидроаскорбиновая кислота

Одним из основных свойств аскорбиновой кислоты является ее способность к обратимым окислительно-восстановительным превращениям. Окисление витамина катализируется аскорбатоксидазой – особым ферментом, содержащимся в растениях и контролирующим превращение аскорбиновой кислоты в дегидроаскорбиновую. Впервые он был обнаружен в листьях капусты Сент-Дьердьи. В состав данного фермента входит медь (0,26 %). Полученный из раздавленной массы плодов тыквы-горлянки фермент имеет сине-зеленый цвет и молекулярную массу 150 000. В спектре поглощения наблюдается характерный пик при 610 нм (за счет наличия двухвалентной меди) и плечо при 412 нм. При добавлении аскорбиновой кислоты при рН 6,0 фермент приобретает желтый цвет, что объясняется превращением меди (II) в медь (I).

Структура аскорбатоксидазы была расшифрована в 1989 г. А. Мессершмидтом. Его группе удалось получить кристаллы синего цвета двух различных форм оксидазы и определить структуру аскорбатоксидазы из кабачков "Цуккини" методом рентгеноструктурного анализа. Первая форма – димер (М 140 000), вторая – тетрамер (М 280 000). Каждая субъединица содержит четыре атома меди. Три из них образуют кластер, с которым связаны восемь гистидиновых лигандов, четвертый атом меди связан с цистеиновым, метиониновым и двумя гистидиновыми лигандами.

Плоды шиповника, черная смородина не содержат аскорбатоксидазы, поэтому отличаются высоким содержанием витамина С; в огурцах, кабачках, винограде, содержащим данный фермент, этот фермент содержится в небольших количествах. Восстановление дегидроаскорбиновой кислоты в аскорбиновую катализируется дегидроаскорбатредуктазой, обнаруженной в животных и растительных тканях.

2. Симптомы недостаточности витамина С

Авитаминозом С является цинга – болезнь, известная с XIII века, когда был составлен испанский медицинский трактат, в котором апельсиновый и лимонный соки рекомендовались в качестве целебного средства для лечения больных цингой. В XIV в. массовый характер приобрели длительные морские экспедиции, в которых мореплаватели очень часто страдали цингой. Так, в 1497–1499 гг. Васко де Гама впервые обогнул мыс Доброй Надежды, но потерял при этом половину экипажа.

Одним из первых отчетов о лечении цинги является работа Хаклета "Принципы навигации" (1600), в которой он описывает события, происходившие в экспедиции Ж. Картье на остров Ньюфаундленд в 1535 г.

Основные симптомы С-витаминной недостаточности: повышенная ломкость кровеносных капилляров (петехиальные кровоизлияния), легкость образования гематом, образование красных сосудов с точечными и линейными кровоизлияниями на нижней поверхности языка; общая слабость, апатия, состояние депрессии, утомляемость; снижение аппетита, задержка роста; повышенная восприимчивость к инфекциям, боли в суставах, незаживающие раны; гиперкератоз волосяных фолликул, сопровождающийся закручиванием волос и образованием на коже вокруг них розовых ободков; болезненность десен, их отечность, разрыхленность, кровоточивость при чистке зубов. В тяжелых случаях цинги нарастают явления гингивита (изъязвление десен, расшатывание зубов). В основе явления цинги лежат нарушения синтеза склеивающего межклеточного белка коллагена вследствие ослабления его посттрансляционной модификации, которая выражается в торможении и окислении радикалов пролина и лизина в радикалы оксипролина и оксилизина. В результате синтезируется нефибриллярный коллаген, что вызывает патологию опорных тканей и стенок сосудов.

3. Биологическая роль

Аскорбиновая кислота – окисленное производное шестиатомного спирта сорбита. Диенольная группа обусловливает способность витамина С легко подвергаться окислению. При окислении аскорбиновая кислота дает дегидроаскорбиновую кислоту – неустойчивое соединение, которое при восстановлении легко переходит в аскорбиновую кислоту. Благодаря этой способности витамин С принимает активное участие в окислительно-восстановительных процессах в организме, являясь активатором или ингибитором ряда ферментных систем. Аскорбиновая кислота легко восстанавливает метиленовую синь,
2,6-дихлорфенолиндофенол, железосинеродистый калий, азотнокислое серебро, что положено в основу качественных реакций и количественного определения витамина С.

Витамин С оказывает антиоксидантное действие, катализирует реакции тканевого обмена, участвует в биологическом окислении, в синтезе гормонов. Функционально связан с витаминами А, Е, В₁, В₂, фолиевой кислотой. Синтезируется в печени, почках.

Организмы человека, обезьян, морских свинок, птиц семейства воробьиных, ряда видов летучих мышей не синтезируют аскорбиновую кислоту. В норме в организме человека должно содержаться около 5 г витамина С. Уровень аскорбиновой кислоты в плазме крови порядка 1,4–2,0 мг% свидетельствует о насыщении всех тканей организма витамином С (1500–3000 мг), норма содержания в плазме –
0,7–1,2 мг/100 г, ниже 0,5 – состояние недостаточности. В лейкоцитах в норме содержание витамина С составляет 25 мкг на 10⁸ клеток. Причем уровень содержания в плазме снижается при патологических состояниях, таких как инфекционные болезни, застойная сердечная недостаточность, болезни печени и почек, злокачественные новообразования, пурпура (геморрагическая сыпь), эндокринные и гастроэнтерологические расстройства.

Международной единицей для измерения содержания витамина С является антискорбутная активность 0,05 мг аскорбиновой кислоты.

Витамин С, кроме цинги, используется для лечения других патологических состояний. Его применяют в случае хирургического вмешательства, травм и язвы двенадцатиперстной кишки. Он способствует заживлению ран, его назначают при лихорадочных состояниях, при диарее, инфекционных заболеваниях, геронтологической психиатрии, при гемодиализе, хронических инфекциях мочевыводящих путей. Витамин С известен как иммуномодулятор, действующий на различные точки иммунной системы, он ингибирует гистидиндекарбоксилазу, подавляя образование иммуносупрессора гистамина; способствует активности нейтрофильных лейкоцитов, нейтрализует избыточный уровень реактивных оксидантов, продуцируемых фагоцитами при хронической инфекции. Витамин С также используют при лечении заболеваний крови и кровеносной системы.

4. Содержание в пищевых продуктах

Основными источниками витамина С являются овощи, фрукты, ягоды; содержание витамина С (в мг/100 г) в свежем шиповнике – 300–2000, черной смородине – 200–500, в капусте кочанной – 186, молодом картофеле – 30, в хрене и зеленом перце – 120, в апельсинах, лимонах, шпинате – 50, клубнике – 59. Единственными продуктами животного происхождения, которые содержат аскорбиновую кислоту, являются молоко (1–5 мг/100 г) и печень.

Витамин С легко разрушается кислородом воздуха на свету, а также в присутствии следов железа и меди, поэтому не рекомендуется готовить овощи и фрукты в медной и железной посуде. Он более устойчив в кислой среде, чем в щелочной. Содержание витамина С в овощах и плодах при хранении снижается (исключение – свежая и квашеная капуста), при измельчении продуктов (за счет увеличения ферментативной активности аскорбатоксидазы), при тепловой обработке пищи на 25–60 %. Овощи, приготовленные в микроволновой печи, сохраняют больше витамина С.

В растениях витамин С находится в связанной форме – аскорбигена, образованного в результате взаимодействия аскорбиновой кислоты с 3-оксиметилиндолом.

Суточная потребность человека в витамине С – 50–100 мг, она возрастает при инфекционных заболеваниях и стрессах.

Сторонники мегадозового режима приема витамина С (1–40 г в день), среди которых дважды лауреат Нобелевской премии Лайнус Полинг, полагают, что это значительно укрепляет здоровье.

Витамин Р (рутин, витамин проницаемости, цитрин,
флавон, полифенолы, биофлавоноиды)

Впервые витамин Р был выделен в 1936 г. из кожуры лимона
А. Сент-Дьердьи.

1. Химическое строение и свойства

Витамин Р (от лат. permeо– проницаемость) – это свыше десятка биофлованоидов, обладающих Р-витаминным действием. По химической природе биофлавоноиды не составляют общей группы соединений, но все они имеют дифенилпропановый углеродный "скелет". Различаются степенью гидроксилирования бензольных колец, входящих в состав фловонового ядра, и различными гликозидными группировками.

К этой группе относятся катехины, лейкоантоцианы, флаваноны, флаванолы (в том числе, рутин), антоцианы, флавоны.

Препараты витаминов группы Р – это кристаллические вещества желтой или оранжевой окраски, трудно растворимые в воде.

2. Симптомы недостаточности витамина Р

При недостатке витамина Р повышается проницаемость и ломкость стенок кровеносных сосудов, возникают кровотечения, боль в конечностях, общая слабость и быстрая утомляемость.

Витамины С и Р синергичны, функционируют в оксилительно-восстановительных процессах вместе, образуя парное звено. Каждый из них в присутствии другого обладает более высоким терапевтическим эффектом, чем каждый отдельно. Особенно эффективен при лечении цинги и различных кровотечений аскорутин – препарат, содержащий комплекс данных витаминов.

3. Биологическая роль

Витамины группы Р участвуют в окислительно-восстановительных реакциях, обеспечивая нормальный ход процессов биологического окисления.

Влияние биофлавоноидов на сосудистую стенку осуществляется через эндокринные железы. Полифенолы предохраняют от окисления адреналин, который стимулирует деятельность гипофиза, а последний, в свою очередь, – секрецию кортикостероидов. Биофлавоноиды влияют на сосудистую проницаемость, воздействуя на систему гиалуроновая кислота – гиалуронидаза, ингибируя гиалуронидазу.
Р-витаминные вещества предохраняют аскорбиновую кислоту от окисления. Механизм антиокислительного действия заключается в блокировании ими каталитического действия тяжелых металлов, путем связывания их в стабильные комплексы.

4. Содержание в пищевых продуктах

Источником витамина Р для человека являются те же продукты, которые богаты витамином С. Так, рутин выделен из листьев гречихи, катехин – из чайного листа, гесперидин, цитрин – из кожуры цитрусовых, антоциан – из плодов черноплодной рябины и ягод черной смородины.

Витамин Р содержится (в мг/100 г) в черноплодной рябине – 2000, черной смородине – 1000, шиповнике – 680, апельсинах и лимонах – 500, клюкве – 240–330, картофеле – 15–35, капусте, салате, шпинате – 60–130.

Суточная потребность в витамине Р – 25–50 мг.

Фолиевая кислота (витамин В_с, В₉, В₁₀, фолацин,
птероилглутамиловая кислота)

Первые сведения о существовании фолиевой кислоты (лат. folium – лист), или витамина В_с были получены в 1940 г., когда проводили опыты на цыплятах (индекс С от англ. chicken – цыпленок). В 1945 г. была впервые установлена идентичность витамина В_с с фолиевой кислотой, выделенной из листьев шпината (1941) и полученной синтетически (1945).

1. Химическое строение и свойства

OH

| COOH

– CH₂ – |

CH₂

|

– CO – NH – (CH₂)₂

|

N COOH

гетероцикл n-аминобензойная глутаминовая

птерин кислота кислота

Витамин В_с мелкокристаллический порошок желтого цвета, плохо растворим в воде (25 мг/л), под влиянием света инактивируется.

2. Симптомы недостаточности фолиевой кислоты

При недостатке фолиевой кислоты развивается малокровие: резко меняется состав крови, нарушается образование эритроцитов, лейкоцитов и тромбоцитов; задерживается рост. Чувствительны к недостатку витамина В_с молочнокислые бактерии; для них он является незаменимым ростовым фактором.

Фолиевая кислота синтезируется микрофлорой желедочно-кишечного тракта, поэтому человек редко страдает от В_с-авитаминоза. Витамин В_с используется для лечения анемии, лейкозов.

3. Биологическая роль

Фолиевая кислота является коферментом ряда ферментом, переносит одноуглеродные ферменты при биосинтезе. Участвует в метаболизме CH₃– (метилов), –CH₂OH (оксиметилов) и других функциональных остатков. Она входит в состав ферментов, участвующих в метилировании урацила и превращения его в тимин, в синтезе пуриновых оснований, холина, креатина, аминокислот (метионина, серина, гистидина). Перечисленные соединения играют важную роль в обмене белков и нуклеиновых кислот, в биосинтезе белков, ДНК, РНК.

4. Содержание в пищевых продуктах

Содержится (в мг/100 г) в листовых овощах, в зеленых частях растений (в шпинате – 80, салате – 40, петрушке – 115), в пивных и пекарских дрожжах – 1500, печени животных – 240.

Суточная потребность – 0,2–0,4 мг.

Биотин (витамин Н, В₇)

Витаминные свойства биотина (от греч. bios – жизнь) были известны еще в 20-е гг. ХХ века. В 1936 г. был выделен Кеглем и Теннисом кристаллический препарат, названный биотином (из 250 кг яичного желтка 1,1 мг). В 1942 г. установлена структура, 1943 г. впервые осуществлен синтез этого вещества.

1. Химическое строение и свойства

Гетероциклическая часть состоит из имидазольного и тиофенового циклов. К тиофеновому кольцу присоединена мочевина, боковой цепью является остаток валериановой кислоты:

C = O

|

HN NH

HC CH

H₂C CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH

S

Биотин – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, ограниченно – в спирте, плохо – в серном эфире. Устойчивое соединение, биологическая активность не меняется при кипячения растворов и доступе кислорода.

2. Симптомы недостаточности биотина

Витамин Н – антидерматитный фактор. Недостаток биотина у животных характеризуется прекращением роста, падением массы тела, покраснением и шелушением кожи, выпадением шерсти и перьев, образованием красного отечного ободка вокруг глаз в виде "очков", атактической походкой, отеком лап и типичной позой животного с согнутой спиной.

Витамин Н – антисеборейный витамин. При недостатке наблюдается себорея (от лат. sebum – сало + rheo – теку) усиленное выделение жира сальными железами

3. Биологическая роль

Биотин – кофермент различных ферментов, особенно карбоксилаз и транскарбоксилаз. С участием биотина протекают реакции активирования и переноса CO₂. При карбоксилировании органического соединения образуется макроэргическое соединение: CO₂–биотин – фермент, из которого CO₂ переносится на субстраты. Биотин участвует в синтезе жирных кислот, пуриновых оснований.

Суточная потребность человека – 10 мкг.

4. Содержание в пищевых продуктах

Биотин содержится в пивных и кормовых дрожжах, люцерновой муке, сухом молоке, зернах злаковых культур, говяжьей печени и почках, арахисе, шоколаде, яйцах, сое, горохе, томатах, моркови, овсяной крупе.