Витаминоподобные вещества. Витаминоподобные вещества – химические соединения, обладающие свойствами витаминов и частично синтезирующиеся в организме

Витаминоподобные вещества – химические соединения, обладающие свойствами витаминов и частично синтезирующиеся в организме. Они являются пластическим материалом для построения тканей и соединений, обладающих терапевтическим действием.

К витаминоподобным веществам относятся:

1) пангамовая кислота (витамин В₁₅);

2) оротовая кислота (витамин В₁₃);

3) парааминобензойная кислота (витамин Н₁);

4) S-метилметионин (витамин U);

5) инозит (витамин В₈);

6) холин (витамин В₄);

7) карнитин (витамин B_t);

8) липоевая кислота (витамин N).

Витамин В₁₃ (оротовая кислота)

Оротовая кислота – это единственное циклическое соединение, которое входит в состав пиримидиновых нуклеотидов в результате введения извне, т. е. это соединения, участвующие в синтезе нуклеиновых кислот.

Биологическая роль витамина В₁₃ заключается в стимуляции анаболических процессов. В медицине применяется как оротат калия применяется при вскармливании недоношенных детей, стимуляции продукции эритроцитов при анемии.

Содержится в молоке, печени, дрожжах.

Витамин В₁₅ (пангамовая кислота)

В 1950 г. Т. Томияма обнаружил в экстракте печени быка соединение, которое назвал витамином В₁₅. Оказалось, что этот витамин широко распространен в природе и всегда представлен в семенах растений. Является эфиром глюконовой кислоты и диметилглицина.

Пангамовая кислота – гигроскопичный, кристаллический белый порошок, хорошо растворимый в воде, но не растворимый в эфире, хлороформе и бензоле.

Пангамовая кислота оказывает положительное влияние на переносимость кислородного голодания и может быть охарактеризована как антианоксический витамин. Кроме того, она является липотропным фактором, улучшает липидный обмен. Способствует синтезу креатинфосфата. Оказывает детоксирующее действие при остром и хроническом отравлении антибиотиками тетрациклинового ряда, наркотиками.

Суточная потребность – 2 мг.

Витамин Н¹ (парааминобензойная кислота, ПАБК)

Кислота NH₂C₆H₄COOH входит в состав фолиевой кислоты, активирует синтез пиримидинов и пуринов, является фактором роста.

Производные ПАБК обладают местным анестезирующим действием.

Витамин N (липоевая кислота)

Структурная формула

C

||

O

S S

Витамин N является коферментом для реакции окислительного декарбоксилирования кетокислот при переносе ацильных групп.

Липоевая кислота содержится в растениях.

S-метилметионин (витамин U)

В 1942 г. Г. Чинней, проводя опыты с цыплятами, у которых вызвали язву вскармливанием алколоида цинкофена, установил, что заживление язвы при добавлении в корм зелени, сырого молока и сырой печени объясняется присутствием фактора. Который он назвал витамином U (от лат. ulcus – язва). В 1954 г. Р. Макрори получил природный витамин U из сока капусты в виде кристаллического бромида и идентифицировал его с синтетическим бромидом. В 1969 г. В.Н. Букин синтезировал хлоридметилметионин сульфония, который применяется как противоязвенное средство. Механизм лечебного действия объясняется тем, что он является макроэргическим соединением и активным донором метильных групп, которые необходимы для регенерации слизистых оболочек органов пищеварения.

CH₂ – CH – COOH

| |

СН₃–S – CH₃ NH₂

Витамин U содержится в спарже, капустах, томатах, сельдерее, зеленом чае, особенно полезен в виде соков сырых овощей. Кристаллический препарат из спаржи и томатов в 1000 раз активнее, чем капустный сок.

Витамин U принимает участие в становлении поврежденных оболочек желудочно-кишечного тракта, используется для лечения язвенных заболеваний.

Инозит (витамин В₈)

Инозит может находиться в семи оптически неактивных и двух оптических активных формах. Только одна из оптически активных форм – миоинозит – обладает биологической активностью. Инозит является антикетогенным веществом.

Исследования на клеточных структурах показывают, что инозит необходим для роста фибробластов. Биологическое действие инозита мало изучено. Он используется для синтеза фосфолипидов (инозитфосфатидов).

Инозит – шестиатомный спирт ряда циклогексана.

При недостатке инозита тормозится рост, возникают расстройства желудочно-кишечного тракта, происходит ослабление зрения.

Инозит широко распространен среди растений и животных. Большие количества его обнаружены в сердечной мышце позвоночных, скелетных мышцах акулы. Инозитгексафосфат находится в семенах растений. Семена растений, бобы и орехи содержат инозитфосфоглицериды, связанные гликозидными связями с олигосахаридами.

Холин (витамин В₄)

Холин – гидроксид триметил-b-оксиэтиламмония

CH₃

HO – CH₂ – CH₂ – N – CH₃

CH₃

Его можно отнести к витаминам группы В. Холин является липотропным фактором.

В организме холин необходим для жирового обмена и передачи нервного возбуждения. Он предохраняет печень от ожирения. При недостатке холина нарушается окисление в печени длинноцепочечных жирных кислот до СО₂. При недостатке холина синтез фосфатидилхолина в печени протекает медленно. Холин может синтезироваться в организме из серина и метионина при достаточном содержании фолиевой кислоты и витамина В₁₂. Холин необходим для синтеза фосфолипидов.

При недостатке в рационе холина некоторые другие аминокислоты, особенно треонин, также проявляют липотропные действтия.

При недостатке этого вещества происходит задержка роста, нарушается координация движений, усиливается отложение жира.

В молекуле холина содержатся "лабильные" метильные группы, которые используются для тканевых синтезов. Холин, реагируя с СН₃СООН, образует ацетилхолин – медиатор нервной системы.

Холин широко распространен как компонент фосфатидилхолина. Железистые ткани, а также нервная ткань, яичный желток, некоторые растительные масла (например, соевое) являются богатыми источниками данного вещества.

Суточная потребность организма человека – 0,5 мг.

В мясе рыбы концентрация холина составляет до 0,5 мкг/100 г. У безупречно свежих костистых морских рыб содержится холина (мг%): в светлых мышцах – 2,5–7,3; в бурых мышцах – 3,5–22,0; в печени – 11–53; в тканях желудка – 22,0–70,5; в пилорических придатках – 39–97. У рыб содержание холина в тканях возрастает с увеличением продолжительности хранения.