Высшие карбоновые кислоты

Из различных тканей и клеток выделено свыше 70 различных карбоновых кислот. Отдельные наиболее важные представители приведены в таблице.

Таблица

Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Кислота	Число атомов С	Формула
Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая Бегеновая Лигноцериновая Церотиновая Монтановая Мелиссиновая   Олеиновая Эруковая Нервоновая Линолевая Линоленовая Арахидоновая     Рицинолевая   Чалмугровая		Насыщенные кислоты CH3-(CH2)10 -COOH CH3-(CH2)12 -COOH CH3-(CH2)14 -COOH CH3-(CH2)16 –COOH CH3-(CH2)18 –COOH CH3-(CH2)20 –COOH CH3-(CH2)22 –COOH CH3-(CH2)24 –COOH (встречается в восках) CH3-(CH2)26 –COOH (встречается в восках) CH3-(CH2)28 –COOH Ненасыщенные кислоты CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3-COOH   Оксикислоты CH3-(CH2)5-CHOH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH   Циклические кислоты   -(CH2)12-COOH

Почти все они содержат, в основном, от 12 до 22 атомов углерода, хотя встречаются и низкомолекулярные кислоты (C₂-C₁₀). Кислоты с числом атомов углерода свыше 24 присутствуют, главным образом, в восках.

Большинство из кислот, однако, присутствует лишь в незначительном количестве. Наиболее часто встречаются кислоты с 16 и 18 атомами углерода в цепи.

Молекулы большинства кислот построены из неразветвленных углерод-углеродных цепей, содержащих четное число углеродных атомов.

Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку, содержащие циклические фрагменты, включающие окси-, кето-, эпоксигруппы в большинстве природных объектов встречается в незначительных количествах.

Ненасыщенные кислоты распространены больше, чем насыщенные. Наиболее часто встречаются кислоты с содержанием непредельных (двойных) связей равным от 1 до 3.

Двойная связь, чаще всего, находится между 9 и 10 атомами углерода. Если непредельных связей несколько, то они разделены (одной или несколькими) метиленовой (-CH₂-) группой.

Большинство ненасыщенных кислот имеет цис-конфигурацию.

Некоторые кислоты с несколькими двойными связями (линолевая, линоленовая) в человеческом организме не синтезируются (арахидоновая синтезируется из линолевой), поэтому они получили название «незаменимых» или «эссенциальных».

Они синтезируются только растениями и поэтому являются необходимыми компонентами пищи. В организмах животных они необходимы как исходные материалы в синтезе простагландинов, недостаток которых вызывает замедление роста, поражение кожи, нарушение функции почек, органов размножения.

Воски

Воски широко распространены в природе. Они относятся к группе липидов выполняющих, главным образом, защитные функции (например, в растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли, стволы и плоды, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов).

С химической точки зрения можно сказать, что воски – сложные эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов.

В состав восков входят главным образом кислоты, содержащие 24-32 атома углерода, и спирты, содержащие 14-30 атомов углерода. Некоторые основные спирты, входящие в состав восков, приведены в таблице.

Таблица