Циклические алифатические углеводороды

(цикланы, нафтены)

Во всех соединениях, которые рассматривались в предыдущих главах, атомы углерода были связаны друг с другом в цепи; эти соединения назы-ваются ациклическими. Однако во многих соединениях атомы углерода соединены таким образом, что образуются кольца; такие соединения назы-ваются циклическими (илиалициклическими).

За исключением небольшого числа важных и интересных реакций цик-лические алифатические углеводороды претерпевают те же превращения, что и их ациклические аналоги.

Из вышеупомянутых интересных реакций следует отметить реакцию изо-меризации цикланов:

метилциклопентан циклогексан

Стереохимия циклоалканов.Рассмотрим стереохимию циклопентана и выше ( циклобутан и циклопропан отсутствуют в нефти).

Циклопентан слегка изогнут, причем эта изогнутость имеет форму кон-верта, каждый атом в котором совершает последовательно движения изгиба – псевдовращение.

Циклогексан существует в нескольких конформациях, наиболее стабиль-ные из которых - форма кресла

и форма ванны.

Напряжение в циклоалканах.Строго говоря, углы С-С-С должны были бы быть равны 109.5⁰ (тетраэдрический угол), но в циклопропане он составляет 60, в циклобутане - 90, в циклопентане - 108,5⁰. В циклогексане он должен был бы составлять 120⁰ ( при плоскостной структуре), но из-за конформации угол значительно меньше.

Напряжения, создаваемые отклонением углов от тетраэдрического, назы-ваются угловыми или байеровскими ( по имени немецкого ученого Байера, занимавшегося строением циклоалканов).

Именно поэтому в нефти находят циклоалканы С₅ и С₆, но отсутствуют циклопропан и циклобутан - из-за высокого байеровского напряжения они легко распадаются.