Химические свойства оксикислот.

кислоты. С удалением от карбоксила гидроксильной группы это влияние ослабевает, соответственно уменьшается и кислотность.

Другие свойства оксикислот также зависят от взаимного по­ложения гидроксильной и карбоксильной групп.

При нагревании a-оксикислоты отщепляют воду, образуя циклический сложный эфир, построенный из двух молекул a-оксикислоты:

b-Оксикислоты в тех же условиях легко теряют воду с образо­ванием непредельных кислот:

g-оксикислоты тоже отщепляют воду из одной молекулы, но иным путем — с образованием внутренних сложных эфиров, на­зываемых лактонами.

Так же ведут себя и d-оксикислоты, образующиеся лактоны с шестичленыым циклом. В этих реакциях снова проявляется склонность к образованию пяти- и шестичленных циклов.

Среди оксикислот есть важные природные соединения. Упо­минавшаяся уже молочная кислота получила свое название, по­тому что впервые была найдена в прокисшем молоке. Здесь она

образуется из Сахаров в результате деятельности бактерий молоч­нокислого брожения. Подобным же путем образуется молочная кислота и при изготовлении сыра, силосовании кормов. В орга­низме животных молочная кислота синтезируется при работе мышц.

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках и других фруктах. Это двухосновная кислота с одной оксигруппой: по стро­ению она является оксиянтарной.

Родственная диоксиянтарная кислота называется винной, она содержится в винограде и других фруктах:

Особое значение имеет орто-оксибензойная кислота, извест­ная под названием салициловой кислоты. Имея в ядре две функ­циональные группы — карбоксил и гидроксид, салициловая кис­лота сочетает свойства кислот и фенолов. Так, например, ее фенольный гидроксид может ацетилироваться:

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин, является жаропо­нижающим и болеутоляющим средством.

При действии на салициловую кислоту фенола и оксихлорида фосфора (V) образуется сложный эфир за счет карбоксильной группы салициловой кислоты и гидроксида фенола:

Полученное соединение также является лекарственным пре­паратом: это салол — дезинфицирующее средство для кишечника.