Изомерия. Виды изомерии, структурная и пространственная изомерия

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле. Так, состав этилового (винного) спирта и диметилового эфира выражается одной эмпирической формулой С₂Н₆О, но свойства их различны: этиловый спирт — жидкость с температурой кипения 78,3° С, а диметиловый эфир — газ, сжижающийся при -23,6° С.

В приведенном примере этиловый спирт и диметиловый эфир -изомеры. Структурные формулы их имеют следующий вид:

В молекуле этилового спирта один атом водорода связан с углеродом через кислород (полярная ковалентная связь), а поэтому этот атом водорода более подвижен, чем атомы водорода, связанные с углеродом. В молекуле диметилового эфира все атомы водорода одинаково связаны с атомами углерода (ковалентная связь). Разным строением молекулы объясняется различное отношение этих веществ к металлическому натрию. Этиловый спирт взаимодействует с натрием по уравнению:

2С₂Н₆ОН+2Na=2C₂H₅ONa+H₂

Диметиловый эфир с натрием не взаимодействует.

Для углеводорода пентана С₅Н₁₂ возможны три изомера:

1) у первого все атомы углерода связаны в виде прямой цепи и каждый атом углерода в середине цепи соединен только с двумя соседними атомами С;

2) у второго средний атом углерода связан одновременно с тремя атомами С, в результате чего цепь разветвляется;

3) у третьего средний атом углерода одновременно соединен с четырьмя атомами С.

Число изомеров резко возрастает по мере увеличения числа углеродных атомов в молекуле. Так, например, бутан С₄Н₁₀ имеет 2 изомера, углеводород С₅Н₁₂ — 3, С₆Н₁₄ — 5, С₇Н₁₆ — 9, С₁₀Н₂₂ — 75, С₁₃Н₂₈ — 802, а у С₂₀Н₄₂ — 366319 и т.д. Не все изомеры получены. Однако строение получаемых изомеров можно заранее предвидеть.

Все указанные случаи изомерии обычно относят к структурной изомерии. Кроме нее, возможна пространственная изомерия, возникающая в результате различного расположения отдельных частей молекулы в пространстве. Так, молекулы соединений с двойной связью имеют плоское строение в месте, где находятся атомы углерода, соединенные этой связью. Связанные с ними метальные группы могут находиться по одну или по разные стороны этой плоскости, например:

Дата добавления: 2016-01-03; просмотров: 1299;